5-benzoyloxy-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzoyloxy-L-tryptophan
• 英文别名: talatensindoid C；(2S)-2-amino-3-(5-benzoyloxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: DNOVTLCDEAEHSQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-benzoyloxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281

文献信息

• [EN] MICELLAR NANOPARTICLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES MICELLAIRES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BIORCHESTRA CO LTD

  公开号：WO2020261227A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure includes cationic carrier units comprising (i) a water soluble polymer, (ii) a positively charged carrier, and (iii) an adjuvant moiety, wherein when the cationic carrier unit is mixed with an anionic payload (e.g., an antisense oligonucleotide) that electrostatically interacts with the cationic carrier unit, the resulting composition self-organizes into a micelle encapsulating the anionic payload in its core. The cationic carrier units can also comprise a tissue specific targeting moiety, which would be displayed on the surface of the micelle. The disclosure also includes micelles comprising the cationic carrier units of the disclosure, methods of manufacture of cationic carrier units and micelles, pharmaceutical compositions comprising the micelles, and also methods of treating diseases or conditions comprising administering the micelles to a subject in need thereof.
• [EN] MICELLAR NANOPARTICLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES MICELLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]BIORCHESTRA CO., LTD.

  公开号：WO2022144811A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The present disclosure includes cationic carrier units comprising (i) a water-soluble polymer, (ii) a positively charged carrier, (iii) a hydrophobic moiety, and (iv) a crosslinking moiety, wherein when the cationic carrier unit is mixed with an anionic payload (e.g., an antisense oligonucleotide) that electrostatically interacts with the cationic carrier unit, the resulting composition self-organizes into a micelle encapsulating the anionic payload in its core. The cationic carrier units can also comprise a tissue specific targeting moiety, which would be displayed on the surface of the micelle. The disclosure also includes micelles comprising the cationic carrier units of the disclosure, methods of manufacture of cationic carrier units and micelles, pharmaceutical compositions comprising the micelles, and also methods of treating diseases or conditions comprising administering the micelles to a subject in need thereof.
• Quantitative Insight into the Design of Compounds Recognized by the<scp>L</scp>-Type Amino Acid Transporter 1 (LAT1)
  作者：Henna Ylikangas、Kalle Malmioja、Lauri Peura、Mikko Gynther、Emmanuel O. Nwachukwu、Jukka Leppänen、Krista Laine、Jarkko Rautio、Maija Lahtela-Kakkonen、Kristiina M. Huttunen、Antti Poso

  DOI：10.1002/cmdc.201402281

  日期：2014.12

  L‐Type amino acid transporter 1 (LAT1) is a transmembrane protein expressed abundantly at the blood–brain barrier (BBB), where it ensures the transport of hydrophobic acids from the blood to the brain. Due to its unique substrate specificity and high expression at the BBB, LAT1 is an intriguing target for carrier‐mediated transport of drugs into the brain. In this study, a comparative molecular field

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。