3-methoxy-4-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((5-Bromopentyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-(5-bromopentoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: KVVKFESATPCVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 双氧水 、 硝酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5-(benzyloxy)-4-((5-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)pentyl)oxy)-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  公式（A）的共轭物：其中Y从公式A1和A2中选择：Z1是C1-3烷基烃基；Z2是C1-3烷基烃基；Q是：其中QX是这样的，Q是氨基酸残基、二肽残基或三肽残基；L是连接到细胞结合剂的连接剂；CBA是细胞结合剂；n是介于0和48之间的整数。

  公开号：

  WO2016037644A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到3-methoxy-4-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  公式（A）的共轭物：其中Y从公式A1和A2中选择：Z1是C1-3烷基烃基；Z2是C1-3烷基烃基；Q是：其中QX是这样的，Q是氨基酸残基、二肽残基或三肽残基；L是连接到细胞结合剂的连接剂；CBA是细胞结合剂；n是介于0和48之间的整数。

  公开号：

  WO2016037644A1

文献信息

• 制备含3-甲氧基-4-[5-(8-喹啉羟基)-戊氧 基]-苯基富勒烯吡咯烷及应用
  申请人：黄山学院

  公开号：CN109456307B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑甲基‑2‑3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯基}‑3,4‑富勒烯吡咯烷的制备方法，还涉及上述的富勒烯吡咯烷作为颗粒催化剂载体的应用。该方法，包括以下的步骤：A、3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯甲醛的合成；B、合成N‑甲基‑2‑3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯基}‑3,4‑富勒烯吡咯烷。本发明的有益效果在于，本发明制备得到的Pd负载N‑甲基‑2‑3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯基}‑3,4‑富勒烯吡咯烷纳米颗粒催化剂，在催化苯乙烯时，其催化效率较高，且该催化剂循环使用5次后其产率仍维持在88％以上，催化剂活性更为稳定。
• Discovery of the Biginelli hybrids as novel caspase-9 activators in apoptotic machines: Lipophilicity, molecular docking study, influence on angiogenesis gene and miR-21 expression levels
  作者：Nenad Janković、Jovana Trifunović Ristovski、Milan Vraneš、Aleksandar Tot、Jelena Petronijević、Nenad Joksimović、Tatjana Stanojković、Marija Đorđić Crnogorac、Nina Petrović、Ivana Boljević、Ivana Z. Matić、Goran A. Bogdanović、Momir Mikov、Zorica Bugarčić

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.026

  日期：2019.5

  13.5 and 11.2, respectively). The obtained results from cell cycle distribution and caspase activity indicate that tested compounds (4c, 4d, 4f, 4k and 4l) promoted caspase-9 activation, implicated in the intrinsic pathway of apoptosis. Lipophilicity of 4a-l was determinate by using reversed-phase high-performance liquid chromatography.

  为了研究潜在的治疗剂，合成了Biginelli反应（4a-1）的新产物，并将其暴露于细胞毒性和caspase活性，血管生成，细胞周期分布，基因和microRNA表达水平，亲脂性评估和对接研究。在评估细胞毒性活性的十二种新化合物（4a-1）中，选择了其中五种（4c，4d，4f，4k和4l）对受试细胞系（HeLa，LS174和A549）表现出优异的活性评估。有趣的是，化合物4f对癌细胞的选择性指数（SI）比顺铂高三倍（在HeLa上，LS174和A549 SI分别为18.2、13.5和11.2）。从细胞周期分布和caspase活性获得的结果表明，受试化合物（4c，4d，4f，4k和4l）促进了caspase-9的活化，与细胞凋亡的内在途径有关。通过使用反相高效液相色谱法测定4a-1的亲脂性。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20160031887A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A conjugate of formula (A): and salts and solvates thereof.

  公式（A）的共轭物，以及其盐和溶剂化物。
• 一种含3-甲氧基-4-(5-溴戊氧基)苯基富勒烯 吡咯烷的制备方法及应用
  申请人：黄山学院

  公开号：CN109627204B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种N‑甲基‑2‑[3‑甲氧基‑4‑(5‑溴戊氧基)苯基]‑3,4‑富勒烯吡咯烷的制备方法，还涉及其在制备催化剂载体中的应用。上述富勒烯吡咯烷的制备方法，包括以下的步骤:(1)合成3‑甲氧基‑4‑(5‑溴戊氧基)苯甲醛；(2)合成N‑甲基‑2‑[3‑甲氧基‑4‑(5‑溴戊氧基)苯基]‑3,4‑富勒烯吡咯烷。通过本发明的方法制备得到的Pd负载N‑甲基‑2‑[3‑甲氧基‑4‑(5‑溴戊氧基)苯基]‑3，4‑富勒烯吡咯烷，其热稳定性强，为单加成衍生物在较高温度下的进一步衍生化提供了可能性；并且以其为原料制备的纳米颗粒催化剂，在催化苯乙烯时，其催化效率较高，且该催化剂循环使用5次后其产率仍维持在89％以上，催化剂活性更为稳定。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2016037644A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A conjugate of formula (A): Wherein Y is selected from formulae A1 and A2: Z1 is a C1-3 alkylene group; Z2 is a C1-3 alkylene group; Q is: where QX is such that Q is an amino-acid residue, a dipeptide residue or a tripeptide residue; L is a linker connected to a cell binding agent; CBA is the cell binding agent; and n is an integer between 0 and 48.

  公式（A）的共轭物：其中Y从公式A1和A2中选择：Z1是C1-3烷基烃基；Z2是C1-3烷基烃基；Q是：其中QX是这样的，Q是氨基酸残基、二肽残基或三肽残基；L是连接到细胞结合剂的连接剂；CBA是细胞结合剂；n是介于0和48之间的整数。