3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ZEHMUZOZWYORFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到(R)-3-(4-氟苯基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子结合催化剂的对映选择性脱水进行β-羟基羰基化合物的动力学拆分：轻松获得对映纯手性醇醛

  摘要：

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00547
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  纤维素CuI纳米颗粒作为水性介质中α，β-不饱和受体硼化的非均相，可循环利用的催化剂

  摘要：

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03571-2

文献信息

• Reactive barium-promoted Reformatsky-type reaction of α-chloroketones with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b314752p

  日期：——

  A Reformatsky-type aldol reaction of α-chloroketones with aldehydes has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF; this one-pot process is more effective for obtaining the desired β-hydroxy ketones in high yields than the stepwise process in which barium enolates are prepared prior to the reaction with aldehydes.

  使用活性钡作为低价金属，在THF中实现了α-氯代酮与醛的Reformatsky型羟醛反应；这种一步法过程比先制备钡烯醇盐再与醛反应的分步过程更有效地以高产率获得所需的β-羟基酮。
• Versatile One-Step One-Pot Direct Aldol Condensation Promoted by MgI2
  作者：Han-Xun Wei、Kunyu Li、Qian Zhang、Richard L. Jasoni、Jiali Hu、Paul W. Paré

  DOI：10.1002/hlca.200490211

  日期：2004.9

  A true one-step one-pot aldol-reaction procedure has been developed for the synthesis of β-hydroxy ketones and esters. The reaction can be run at room temperature by simply mixing four components in CH2Cl2, with medium-to-high yields of aldol products obtained after regular workup. Mechanistically, the process probably proceeds via Mg-enolate formation of the ketone or ester component, followed by

  已经开发出了一种真正的一步一锅醇醛反应程序，用于合成β-羟基酮和酯。只需在CH 2 Cl 2中简单混合四种组分，即可在室温下进行反应，并在常规后处理后获得中等至高收率的羟醛产物。从机理上讲，该过程可能是通过酮或酯成分的Mg-烯酸酯形成，然后添加到亲电子醛中而进行的。
• Bismuth Triflate Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Blandine Debailleul、Sophie Vaur

  DOI：10.1002/ejoc.200500621

  日期：2005.12

  We have developed an efficient, bismuth triflate catalyzed Mukaiyama aldol reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-hydroxy carbonyl compound in moderate to very good yields (up to 92 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  我们开发了一种高效的三氟甲磺酸铋催化Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以中等至非常高的产率（高达92％）得到相应的β-羟基羰基化合物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• 负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合 物及β-羟基化合物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN109096318B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子Y型分子筛、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的Y型分子筛作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。