3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: RBMZASGPWCKMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮肟中烯烃的非对映和对映选择性催化自由基氧化磺酰化

  摘要：

  尽管末端烯烃取得了巨大进展，但内部烯烃的不对称自由基引发的双官能化（产生两个邻位立体中心）一直是一项重大的合成挑战。这归因于通常的逐步机理，该机理涉及以非立体选择性方式将初始自由基加成至烯烃。在铜（I）-金鸡纳生物碱基磺酰胺催化剂存在下，我们在这里报告了β，γ-不饱和酮肟中末端和内部芳基烯烃的第一个不对称自由基1,2-氧磺酰化。实验和计算机制研究共同支持Cu II -Cu I这种机制的特点是将磺酰基快速，可逆地加成到烯烃上，并随后由速率和立体决定C-O键的形成，即在Curtin-Hammett动力学控制下的情况。该方法为各种有价值的手性含磺酰基的结构单元的各种阵列的集体合成提供了鲁棒的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂金属在有机合成中的一些用途

  摘要：

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.017

文献信息

• Reactive barium-promoted Reformatsky-type reaction of α-chloroketones with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b314752p

  日期：——

  A Reformatsky-type aldol reaction of α-chloroketones with aldehydes has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF; this one-pot process is more effective for obtaining the desired β-hydroxy ketones in high yields than the stepwise process in which barium enolates are prepared prior to the reaction with aldehydes.

  使用活性钡作为低价金属，在THF中实现了α-氯代酮与醛的Reformatsky型羟醛反应；这种一步法过程比先制备钡烯醇盐再与醛反应的分步过程更有效地以高产率获得所需的β-羟基酮。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• Dinuclear titanium(IV) complex of p-tert-butylthiacalix[4]arene as a novel bidentate Lewis acid catalyst
  作者：Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori、Katsuya Yokomakura、Chizuko Kabuto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01833-6

  日期：2002.10

  dinuclear titanium(IV) complexes formulated as [Ti2LCl4]. One of the complexes was subjected to X-ray crystallographic analysis to show that the calixarene ligand (L4−) adopted a cone conformation, forcing the two metal centers to reside in close vicinity with syn arrangement with respect to the mean plane defined by the macrocycle (3). The other one was assigned to be an anti titanium(IV) complex (4) based

  的治疗p -叔-butylthiacalix [4]芳烃（H 4 L，2）用TiCl 4 4在二氯甲烷中，得到两个新的双核钛（IV）配制为钛[Ti配合物2 LCL 4 ]。对其中一个配合物进行了X射线晶体学分析，结果表明杯芳烃配体（L 4−）采用了圆锥构象，迫使两个金属中心相对于由C定义的平均平面以syn排列紧密相邻。大环（3）。另一个是基于1的抗钛（IV）配合物（4）1 H NMR光谱。所述顺式复合物显示与甲硅烷基烯醇醚的芳香醛的向山-醛醇缩合反应高的催化活性，这表明，二齿路易斯酸向醛的双-活化的能力。