(E)-phenyl(2-styryl-1H-indol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl(2-styryl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-2-(2-phenylvinyl)indole；phenyl-[2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indol-3-yl]methanone
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: FKDBPBFONDRNIX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl(2-styryl-1H-indol-3-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种简便的2-（2-芳基乙基）-和2-（氨基甲基）吲哚的制备方法

  摘要：

  鉴定了一种高产酸催化从3-苯甲酰基吲哚裂解苯甲酰基的重要方法，并通过制备一些2-（2-芳基乙基）-和2-（-）证明了其在轻松合成2-取代的吲哚中的应用。 1,3-二苯甲酰基-2-溴甲基吲哚（7）的氨基甲基）吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290601
• 作为产物：
  描述：

  N',3-diphenylprop-2-enimidamide 、 alpha-氯乙酰苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-phenyl(2-styryl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯基am与α-Cl酮的环化反应直接合成3-环戊二烯

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03383