(R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
• 英文别名: (3R)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-[1,4]benzothiazine；(3R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: GQUYLROCTSEJON-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine 在 二氢吡啶 、 C₅₀H₅₅O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine 、 (R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基-BINOL作为手性多孔聚合物芳族骨架的平台。作为可循环使用催化剂的多种应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了基于金刚烷基-BINOL的手性多孔芳香族聚合物（Ad-BINOL-PAFs）的合成，用于多相催化。Ad-BINOL-OH-PAF（365 m 2 ·g -1 SA BET）是通过4,4'-二溴-O-乙基保护的金刚烷基-BINOL与1,3,5-三苯苯-之间的共价键构建的4'，4''，4'''-三硼酸并在[Ti（OiPr）4 ]存在下，可以有效地将二乙基锌不对称加成到芳族醛中（ee高达88％）。相应的杂化磷酸（Ad-BINOL-PO 2H-PAF）被用作多相可循环利用的有机催化剂，用于蒽酰胺与醛的级联缩合/胺加成反应和转移氢化反应，从而获得高收率但对映选择性低。另一方面，非均相磷酸（Ad-BINOLs-PO 2 H-PAF）也用作合成铑（II）配合物的有效磷酸盐配体，铑（II）配合物是苯乙烯环丙烷化的有效催化剂，可提供高收率和高收率的手性环丙烷非对映选择性（> 99％）和中等对映选择性（ee

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.059

文献信息

• Synthesis of enantiomers of 3-methyl- and 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzothiazines and their 1,1-dioxides via an acylative kinetic resolution protocol
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Evgeny N. Chulakov、Liliya Sh. Sadretdinova、Mikhail I. Kodess、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.010

  日期：2015.2

  (ee >97%). This method proved to be less suitable for the preparation of the (S)-enantiomer of 3,4-dihydro-3-phenyl-2H-[1,4]benzothiazine (ee up to 93%) and its sulfone (ee 82%) which were both obtained in low yields. The loss of enantioselectivity for (S)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-[1,4]benzothiazine and its sulfone occurred during hydrolysis of the corresponding diastereoisomerically pure amides.

  已经发现，（的酰氯小号） -萘普生，Ñ -phthaloyl-（小号） -亮氨酸，和Ñ甲苯磺酰基（小号） -脯氨酸是外消旋的3-甲基的acylative动力学拆分高效手性拆分试剂和3-苯基-3,4-二氢-3-甲基-2 ħ - [1,4]苯并噻嗪。基于该实验结果，包括acylative动力学拆分制备性协议，随后通过单个（主）非对映体酰胺和酰胺键的随后水解分离，提出了。使用与各种手性拆分剂该方法中，（小号） -和（- [R）3,4-二氢-3-甲基-2 -对映体ħ-得到[1,4]苯并噻嗪（EE> 99％）。酰胺的非对映体相应的氧化，随后导致了（脱酰小号） -和（- [R ）-对映体的3,4-二氢-3-甲基-2 ħ - [1,4]苯并噻嗪1,1-二氧化钛（ee值> 97％）。这种方法被证明是不适合的（制备小号）3,4-二氢-3-苯基-2 -对映体ħ - [1,4]苯并噻嗪（EE高达93％）和它的砜（EE
• Adamantyl-BINOL as platform for chiral porous polymer aromatic frameworks. Multiple applications as recyclable catalysts
  作者：Cristina Monterde、Rodrigo Navarro、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.059

  日期：2019.9

  diethylzinc to aromatic aldehydes (ee up to 88%). The corresponding heterogenized phosphoric acid (Ad-BINOL-PO2H-PAF) was applied as heterogeneous recyclable organocatalyst for the cascade condensation/amine addition of anthranilamide with aldehydes and transfer hydrogenation reactions obtaining high yields but low enantioselectivity. On the other hand, heterogeneous phosphoric acid (Ad-BINOLs-PO2H-PAF)

  在本文中，我们报告了基于金刚烷基-BINOL的手性多孔芳香族聚合物（Ad-BINOL-PAFs）的合成，用于多相催化。Ad-BINOL-OH-PAF（365 m 2 ·g -1 SA BET）是通过4,4'-二溴-O-乙基保护的金刚烷基-BINOL与1,3,5-三苯苯-之间的共价键构建的4'，4''，4'''-三硼酸并在[Ti（OiPr）4 ]存在下，可以有效地将二乙基锌不对称加成到芳族醛中（ee高达88％）。相应的杂化磷酸（Ad-BINOL-PO 2H-PAF）被用作多相可循环利用的有机催化剂，用于蒽酰胺与醛的级联缩合/胺加成反应和转移氢化反应，从而获得高收率但对映选择性低。另一方面，非均相磷酸（Ad-BINOLs-PO 2 H-PAF）也用作合成铑（II）配合物的有效磷酸盐配体，铑（II）配合物是苯乙烯环丙烷化的有效催化剂，可提供高收率和高收率的手性环丙烷非对映选择性（> 99％）和中等对映选择性（ee