3-(2-benzoyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3-yl)-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-benzoyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-2-benzoyl-3-methyl-2,4-dihydro-1,4-benzothiazin-3-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 413.497
• InChiKey: MFKXJPVOJRDRDM-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium fluoride on basic alumina 、 奎宁盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-(2-benzoyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化高顺式非对映选择性合成基于香豆素的2,3-二取代的二氢苯并噻嗪

  摘要：

  与香豆素系dihydrobenzothiazoles苯甲酰甲基卤化物的有效和organocatalyzed不对称反应物展开，获得顺式- 2,3-二取代的3,4-二氢-2- ħ -benzothiazines。该方法使用便宜的市售Cinchona生物碱奎宁盐酸盐为多种基于香豆素的3,4-二氢-2 H-苯并噻嗪提供了一步式且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100357

文献信息

• Highly cis-Diastereoselective Synthesis of Coumarin-Based 2,3-Disubstituted Dihydrobenzothiazines by Organocatalysis
  作者：Mehdi Khoobi、Ali Ramazani、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Farnaz Jafarpour、Amir Mahyari、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201100357

  日期：2012.4

  organocatalyzed asymmetric reaction of phenacyl halides with coumarin‐based dihydrobenzothiazoles was developed to afford cis‐2,3‐disubstituted 3,4‐dihydro‐2H‐benzothiazines. This method provides a one‐step and highly diastereoselective route to a wide variety of coumarin‐based 3,4‐dihydro‐2H‐benzothiazines using the cheap and commercially available Cinchona alkaloid quinine hydrochloride.

  与香豆素系dihydrobenzothiazoles苯甲酰甲基卤化物的有效和organocatalyzed不对称反应物展开，获得顺式- 2,3-二取代的3,4-二氢-2- ħ -benzothiazines。该方法使用便宜的市售Cinchona生物碱奎宁盐酸盐为多种基于香豆素的3,4-二氢-2 H-苯并噻嗪提供了一步式且高度非对映选择性的途径。