乙基2-氟-3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸酯 | 357286-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2-氟-3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 357286-30-7
• 化学式: C₉H₉FO₄
• 分子量: 200.166
• InChiKey: MORCKVDESZXJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-氟-3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines

  摘要：

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00267d
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-3-(呋喃-2-基)-3-氧代丙酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid diethylether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到乙基2-氟-3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4

  摘要：

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。

  DOI：

  10.1039/c2cc37284c

文献信息

• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• α-Fluorotricarbonyl Derivatives as Versatile Fluorinated Building Blocks: Synthesis of Fluoroacetophenone, Fluoroketo Ester and Fluoropyran-4-one Derivatives
  作者：Antal Harsanyi、Anne Lückener、Hedvig Pasztor、Zahide Yilmaz、Lawrence Tam、Dmitry S. Yufit、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202000503

  日期：2020.7.7

  Fluorinated acyl‐Meldrum’s acid derivatives were synthesised by electrophilic fluorination of appropriate phenacyl Meldrum’s acid substrates using Selectfluor. Reactions with water, ethanol, Grignard and alkynyl lithium reagents gave rise to the corresponding fluoro‐acetophenone, ‐1,3‐ketoester, ‐1,3‐diketone and ‐pyran‐4‐one products respectively from the same selectively fluorinated scaffold in one‐step

  氟化酰基-Meldrum 酸衍生物是通过使用 Selectfluor 对合适的苯甲酰基 Meldrum 酸底物进行亲电氟化来合成的。与水、乙醇、格氏试剂和炔基锂试剂的反应分别从同一选择性氟化支架中产生相应的氟苯乙酮、-1,3-酮酯、-1,3-二酮和-吡喃-4-one 产物-步骤程序。
• Development of an Enantioselective Allylic Alkylation of Acyclic <i>α</i> ‐Fluoro‐ <i>β</i> ‐ketoesters for Asymmetric Synthesis of 3‐Fluoropiperidines
  作者：Jiaxin Han、Larry Hoteite、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.202201595

  日期：2022.10.7

  Get into Gear: The Trost ligand series promotes the enantioselective allylation of α-fluoro-β-ketoesters to generate 3-fluoropiperidines in up to 92 % ee. We have employed the Lloyd-Jones Norrby model to explain the origins of enantiocontrol and propose that the catalyst backbone engenders a gearing effect whereby the ester adopts an s-trans conformation that enforces the alkene moiety of the enoate

  投入使用：Trost 配体系列可促进α-氟-β-酮酯的对映选择性烯丙基化，生成 3-氟哌啶，ee 高达 92%。我们采用劳埃德-琼斯·诺尔比模型来解释对映体控制的起源，并提出催化剂主链产生齿轮效应，由此酯采用s-反式构象，迫使烯酸酯的烯烃部分采用s-顺式取向，从而控制π-烯丙基络合物的面部。
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04