乙基2-氟-2-甲基-3-氧代丁酸酯 | 122795-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-氟-2-甲基-3-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-methylacetoacetate
• CAS: 122795-13-5
• 化学式: C₇H₁₁FO₃
• 分子量: 162.161
• InChiKey: OWWHYTYIIZMKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-氟-2-甲基-3-氧代丁酸酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2,3,3-trifluoro-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE TYPE 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[4,3-b]吡啶化合物，其为M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及在可能治疗或预防神经和精神障碍以及涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用所述化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及在可能预防或治疗涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用这些组合物。

  公开号：

  WO2019005588A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 (1R,3R,7S)-4-fluoro-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.1.0^3,7>decane-5,5-dioxide 、 lithium hydride 作用下， 生成 乙基2-氟-2-甲基-3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  新的氟化试剂-I.第一个对映选择性氟化反应

  摘要：

  结晶，光学纯净的N-氟磺胺（-）-3和（+）-5是对映选择性氟化试剂的第一个实例。因此，当使用这些新试剂对各种手性金属烯醇化物进行氟化时，观察到前所未有的对映体过量，最高可达70％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82271-6

文献信息

• Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Richard D. Chambers、Martin P. Greenhall、John Hutchinson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00883-a

  日期：1996.1

  In acid media, 1,3-diketones and 1,3-ketoesters can be fluorinated in high yield and often with high conversion mainly to the corresponding 2-fluoro- compounds. Diesters such as diethyl malonate do not react with fluorine under the same reaction conditions. The mechanism of these reactions has been investigated and while the identity of the electrophilic fluorinating species is uncertain, we believe

  在酸性介质中，1,3-二酮和1,3-酮酸酯可以高产率地氟化，并且通常主要以高转化率转化为相应的2-氟化合物。在相同的反应条件下，丙二酸二乙酯等二酯不会与氟反应。已经研究了这些反应的机理，并且尽管亲电性氟化物质的身份尚不确定，但我们认为已经理解了反应途径的基本特征。
• Preparation of fluorinated dicarbonyls
  申请人：BNFL Fluorochemicals Ltd.

  公开号：US06020502A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  A method for the fluorination of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters is disclosed.

  揭示了一种用于1,3-二酮和1,3-酮酯氟化的方法。
• N-fluoro perfluoroalkylsulphonimides: efficient reagents for the fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Ze-Qi Xu、Darryl D. DesMarteau、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1039/c39910000179

  日期：——

  Fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives with N-fluoro sulphonimides afforded either 2-fluoro or 2,2-difluoro products in high yields.

  1,3-二羰基衍生物与氟磺酰亚胺的氟化反应可以高产率地生成2-氟或2,2-二氟产物。
• Reactions of trifluoroamine oxide: a new method for selective fluorination of 1,3-diketones and β-ketoesters
  作者：Om D Gupta、Jean'ne M Shreeve

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00467-2

  日期：2003.3

  Fluorination of 1,3-diketones and β-ketoesters with trifluoroamine oxide in the presence of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) provides a one step route to mono- and difluoro-products selectively fluorinated at the α-position in good yields.

  在氢氧化四丁铵（TBAH）存在下，用三氟氧化胺氟化1,3-二酮和β-酮​​酸酯提供了一种一步路线，以高收率选择性地在α位氟化的单氟和二氟产品。
• Elemental fluorine. Part 9
  作者：Richard D. Chambers、John Hutchinson

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00254-1

  日期：1998.10

  Catalysis of the reaction between fluorine and a range of 2-substituted carbonyl compounds has been investigated. Most notably, the preparation of diethyl-2-fluoromalonate has been achieved in high yield by fluorination of diethylmalonate in the presence of hydrated copper nitrate. Reactions between fluorine and carbanions derived from 2-substituted carbonyl compounds, including phosphonates, sulphones

  已经研究了氟与一定范围的2-取代的羰基化合物之间反应的催化作用。最值得注意的是，通过在水合硝酸铜存在下氟化二乙基丙二酸二乙酯，可以高产率地制备2-氟丙二酸二乙酯。还讨论了氟与衍生自2-取代羰基化合物（包括膦酸酯，砜和腈）的碳负离子之间的反应。