complex of flurbiprofen with β-cyclodextrin (1:1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: complex of flurbiprofen with β-cyclodextrin (1:1)
• 英文别名: 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid;(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1379.26
• InChiKey: JEUFZCBHEODFKY-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.55
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  591
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  complex of flurbiprofen with β-cyclodextrin (1:1) 生成 氟比洛芬 、 β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  通过与七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精的包合络合物改善氟比洛芬的溶解和栓剂释放特性。

  摘要：

  甲基化的β-环糊精，七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精和七-（2,3,6-三-O-甲基）-β-环糊精在溶液和固体中的包合行为使用一种抗炎药氟比洛芬作为客体分子，将其状态与天然β-环糊精进行了比较。通过溶解度方法在不同温度下确定稳定性常数，并计算用于在水溶液中形成包合物的热力学参数。以1∶1的摩尔比获得固体复合物，并检查它们的溶解行为和从栓剂基质中的释放。数据表明，具有3的复合物的包含方式与具有1和2的复合物的包含方式有些不同。从实际的角度来看，

  DOI：

  10.1002/jps.2600740808
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 生成 complex of flurbiprofen with β-cyclodextrin (1:1)
  参考文献：
  名称：

  通过与七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精的包合络合物改善氟比洛芬的溶解和栓剂释放特性。

  摘要：

  甲基化的β-环糊精，七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精和七-（2,3,6-三-O-甲基）-β-环糊精在溶液和固体中的包合行为使用一种抗炎药氟比洛芬作为客体分子，将其状态与天然β-环糊精进行了比较。通过溶解度方法在不同温度下确定稳定性常数，并计算用于在水溶液中形成包合物的热力学参数。以1∶1的摩尔比获得固体复合物，并检查它们的溶解行为和从栓剂基质中的释放。数据表明，具有3的复合物的包含方式与具有1和2的复合物的包含方式有些不同。从实际的角度来看，

  DOI：

  10.1002/jps.2600740808

文献信息

• The complexation of flurbiprofen with β-cyclodextrin: a NMR study in aqueous solution
  作者：A. Pirnau、C. G. Floare、M. Bogdan

  DOI：10.1007/s10847-012-0277-7

  日期：2014.4

  the presence of β-cyclodextrin indicating enantiomeric differentiation. Rotating frame NOE spectroscopy, (ROESY), was used to ascertain the solution geometry of the host–guest complex. The result suggested that the flurbiprofen molecule fully penetrates the β-cyclodextrin cavity with the carboxyl group protruding from the primary hydroxyl side and the phenyl group close to the secondary rim.

  通过一维和二维质子核磁共振光谱研究了溶液中外消旋氟比洛芬和β-环糊精之间的络合过程。在 β-环糊精的存在下，氟比洛芬的芳族质子受到的影响最大，表明苯基在包合机制中具有很强的参与性。复合物的化学计量通过连续变化的方法确定，使用主体和客体质子的化学诱导位移。计算所得复合物的结合常数 Ka 为 2483.8 M-1。另一方面，属于与羧基相关的质子的信号在 β-环糊精的存在下分裂，表明对映体分化。旋转框架 NOE 光谱（ROESY）用于确定主客体复合物的溶液几何形状。
• Comprehensive Characterisation of the Flurbiprofen/β-Cyclodextrin Inclusion Complex Using X-ray Techniques and NMR Spectroscopy
  作者：Katarzyna Betlejewska-Kielak、Elżbieta Bednarek、Armand Budzianowski、Katarzyna Michalska、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135450

  日期：2023.3

  host-guest complex formation. For the prospective method, a complex was prepared in the form of a crystalline powder, which was used as a starting material for the preparation of monocrystals suitable for X-ray crystallographic studies. The selected crystal was used to collect the diffraction data, which enabled the crystal and the molecular structure of the complex to be solved. This work is a connecting

  研究了一种由外消旋氟比洛芬 (FP) 与大环化合物组成的非甾体类抗炎药复合物的新药物形式，形成客体-宿主复合物。与其他丙酸化合物酮洛芬一样，使用三种方法（共沉淀法、蒸发法和加热回流法）制备 β-环糊精 (β-CD) 与 FP 的复合物。1个溶液和固态的 HNMR 和 X 射线粉末衍射 (XRPD) 分别用于监测客体相互作用。结果证明只有回流下加热方法才适用于主客体复合物的形成。对于前瞻性方法，复合物以结晶粉末的形式制备，用作制备适用于 X 射线晶体学研究的单晶的起始材料。选定的晶体用于收集衍射数据，从而能够解析晶体和配合物的分子结构。这项工作是理解 FP 与 β-CD 相互作用的完整视图的连接元素，主要是由于使用 X 射线单晶衍射技术获得的结果。
• Influence of lipophilicity on drug–cyclodextrin interactions: A calorimetric study
  作者：Laura J. Waters、Susan Bedford、Gareth M.B. Parkes、J.C. Mitchell

  DOI：10.1016/j.tca.2010.07.031

  日期：2010.11

  This study presents a systematic investigation of the interaction of three functionally related drugs, ibuprofen ketoprofen and flurbiprofen with two distinct forms of cyclodextrin at three specific temperatures 298 303 and 310K using isothermal titration calorimetry (ITC) Although all three pharmaceutical compounds have similar pKa values they exhibit widely differing lipophilicities While previous authors have presented data regarding the binding of flurbiprofen and ibuprofen with beta-cyclodextnn this is the first report of the interaction of all three drug substances with El-cyclodextrin and 2-(hydroxypropyl)beta-cyclodextrin at controlled pH and temperature For all scenarios the associated changes in Gibbs free energy enthalpy and entropy are presented alongside the stoichiometry and binding constants concerned In all cases the binding was found to occur at a 1 1 ratio with an associated negative enthalpy and Gibbs free energy with the formation of the complex enthalpically rather than entropically driven The data further demonstrates a clear relationship between the thermodynamic behaviour and log P of the drug molecules This work confirms the suitability of ITC to determine thermodynamic data for drug-cyclodextrin complex formations and provides an insight into the selection of appropriate cyclodextrins for bespoke pharmaceutical formulations (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved
• Improvement of Dissolution and Suppository Release Characteristics of Flurbiprofen by Inclusion Complexation with Heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-Cyclodextrin
  作者：K. Uekama、T. Imai、T. Maeda、T. Irie、F. Hirayama、M. Otagiri

  DOI：10.1002/jps.2600740808

  日期：1985.8

  thermodynamic parameters were calculated for inclusion complex formation in aqueous solution. The solid complexes were obtained in a molar ratio of 1:1, and their dissolution behavior and release from suppository bases were examined. The data suggest that the inclusion mode of the complex with 3 is somewhat different from that of the complexes with 1 and 2. From a practical point of view, 2 seems to

  甲基化的β-环糊精，七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精和七-（2,3,6-三-O-甲基）-β-环糊精在溶液和固体中的包合行为使用一种抗炎药氟比洛芬作为客体分子，将其状态与天然β-环糊精进行了比较。通过溶解度方法在不同温度下确定稳定性常数，并计算用于在水溶液中形成包合物的热力学参数。以1∶1的摩尔比获得固体复合物，并检查它们的溶解行为和从栓剂基质中的释放。数据表明，具有3的复合物的包含方式与具有1和2的复合物的包含方式有些不同。从实际的角度来看，