1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• mdl: MFCD17406604
• 分子量: 294.759
• InChiKey: LRGROJTUUMSQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,4-bis(3-chlorophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C ？S键活化：轻松获得β-酮砜中的1,4-二酮

  摘要：

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。

  DOI：

  10.1002/chem.201304898
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  IBX / I2-介导的芳烃亚磺酸钠与烯烃的反应：轻松合成β-酮砜

  摘要：

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290952

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• A Regioselective Catalyst- and Additive-Free Synthesis of β-Keto Sulfones from Aryl Acetylenes and Sodium Arenesulfinates
  作者：Bojja Sreedhar、Vikas Rawat

  DOI：10.1055/s-0031-1290318

  日期：2012.2

  through a simple reaction of aryl acetylenes and sodium arenesulfinates in nitroethane as a solvent at 50 ˚C. The procedure is catalyst- and additive-free and shows a wide range of functional-group tolerance. In this system the formation of new C-O and C-S bonds occurs in a one-pot procedure. β-keto sulfone - aryl acetylene - sodium arene sulfinates - vinyl nitronic ester - sulfone - sulfinates salt

  通过芳基乙炔和芳烃亚磺酸钠在50°C的硝基乙烷中的简单反应，已经开发了一种简便且区域选择性的制备β-酮砜的方法。该过程不含催化剂和添加剂，并显示出广泛的官能团耐受性。在该系统中，新的CO和CS键的形成以一锅法进行。 β-酮砜-芳基乙炔-芳烃亚磺酸钠-乙烯基磺酸酯-砜-亚磺酸盐
• Controlled Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfones and Vinyl Sulfones under Electrochemical Oxidation
  作者：Yang Fang、Dongping Xu、Yingliang Yu、Rumeng Tang、Shuaishuai Dai、Zhenghua Wang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200091

  日期：2022.4.5

  Selective sulfonylation and oxosulfonylation of alkenes with sulfinates have been developed via anodic oxidation in an undivided cell. The novel electrosynthetic method provided β-keto sulfones and vinyl sulfones with good to excellent yields in the absence of any transition metal catalyst and oxidants. Mechanism studies show that two different pathways involved in these two transformations.

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。
• Synthesis of β-Keto Sulfones by a Catalyst-Free Reaction of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, Sulfur Dioxide, and Silyl Enol Ethers
  作者：Tianshuo Liu、Danqing Zheng、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201601617

  日期：2017.2.16

  reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and sulfur dioxide with silyl enol ether under catalyst‐ and additive‐free conditions has been realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature and goes to completion in half an hour. During the reaction process, aryldiazonium tetrafluoroborate is treated with DABCO⋅(SO2)2 (DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) to provide a sulfonyl radical as

  在无催化剂和无添加剂的条件下，已经实现了一种绿色的方法，该方法通过使四氟硼酸芳基重氮与二氧化硫与甲硅烷基烯醇醚反应来生成β-酮砜。该反应在室温下有效地进行，并在半小时内完成。在反应过程中，芳基重氮鎓四氟硼酸盐与DABCO处理⋅（SO 2）2（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），以提供一个磺酰基团作为关键中间体，其然后启动变换。避免使用氧化剂或金属催化剂，DABCO的存在在反应中也起着重要作用。
• Iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with dioxygen and sulfinic acids: a highly efficient and green approach to β-ketosulfones
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Min Wu、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ob01369g

  日期：——

  A novel and efficient iron-catalyzed direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and dioxygen for the synthesis of β-ketosulfones has been developed.

  已开发出一种新颖高效的铁催化的烯烃直接二官能化反应，使用亚砜酸和二氧化硫合成β-酮磺酸盐。