cis-4-(2-oxoazepan-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-4-(2-oxoazepan-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: cis-1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)azepan-2-one；2-phenyl-4-azapan-2-one-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-[(2S,4S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]azepan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: JYTMFVQSKFKFCK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到cis-4-(2-oxoazepan-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺和 N-乙烯基内酰胺之间的阳离子自由基氮杂-狄尔斯-阿尔德反应：4-内酰胺-N-基四氢喹啉的简便合成

  摘要：

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942521

文献信息

• One Pot Synthesis of Medicinally Important cis-2-Methyl-4-amino substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Kumar H. C. Kiran、K. M. Mahadevan、Varma P. Prabhakara、A. Srinivasa

  DOI：10.1002/cjoc.201100180

  日期：2012.3

  A simple synthesis of medicinally important cis‐2‐methyl‐4‐azapan‐2‐one‐1,2,3,4‐tetrahydroquinolines/cis‐9‐(2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroquinolin‐4‐yl)‐9H‐carbazole was reported. Multicomponent one pot synthesis with anilines and N‐vinylcaprolactam/N‐vinyl carbazole via imino Diels‐Alder reaction by using antimony trichloride as catalyst and acetonitrile as solvent was employed. NMR technique (2D) was

  简单合成具有医学重要性的顺式-2-甲基-4-氮杂泛-2-1-2-，1,2,3,4-四氢喹啉/顺式-9-（2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉-4 -yl）-9 H-咔唑的报道。以三氯化锑为催化剂，乙腈为溶剂，通过亚氨基Diels-Alder反应，与苯胺和N-乙烯基己内酰胺/ N-乙烯基咔唑进行多组分一锅合成。NMR技术（2D）用于研究新合成化合物的区域和立体化学。产品的顺式非对映选择性是通过COZY和NOESY研究预测的。
• Mild and Simple Access to Diverse 4-Amino-substituted 2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 2-Phenylquinolines Based on a Multicomponent Imino Diels–Alder Reaction
  作者：P. Prabhakara Varma、Bailure S. Sherigara、Kittappa M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910903221035

  日期：2010.7.12

  A straightforward synthesis of new 1-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones/azepan-2-one from N-vinyl caprolactam/N-vinylpyrrolidin-2-one and N-benzylideneaniline via the imino Diels-Alder reaction has been reported for the first time. Antimony(III) chloride has been shown to effectively catalyze imino-Diels-Alder reaction to afford both 2-phenylquinoline and 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin derivatives in excellent yields at ambient temperature. The cis diastereoselectivity to give cis 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines is also highlighted in this reaction.