3-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propionic acid；3-(3-Fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: GJSJZSOOAQFLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-溴溴苄 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种氟比洛芬杂质F的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟比洛芬杂质F的制备方法，包括以3‑氟‑4‑溴苄溴为原料，碱性条件下与丙二酸二乙酯缩合，然后水解脱羧得到3‑氟‑4‑溴苯丙酸，再在碱性条件下与苯硼酸进行Suzuki偶联反应，即生成氟比洛芬新杂质F，经重结晶纯化得到高纯度的杂质F。本发明的制备方法操作简便，避免了传统重氮化偶联方法使用致癌化合物苯造成安全性和环境污染问题，同时反应时间短，产品的纯度高，收率高，适宜工业化生产。合成的杂质Ｆ可以用于杂质的定性及定量分析，从而可以提高氟比洛芬的质量标准，为氟比洛芬的安全用药提供重要指导意义。

  公开号：

  CN113956160A

文献信息

• A Highly Enantioselective Alkene Methoxycarbonylation Enables a Concise Synthesis of (<i>S</i>)-Flurbiprofen
  作者：Gavin J. Harkness、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.201700791

  日期：2017.9.1

  An enantioselective synthesis of (S)-flurbiprofen is described: The same type of Pd complex has been found to be useful in making the vinyl arene substrate and as catalyst for a highly enantioselective alkene carbonylation.

  描述了（S）-氟比洛芬的对映选择性合成：已经发现，相同类型的Pd络合物可用于制备乙烯基芳烃底物并用作高度对映选择性烯烃羰基化的催化剂。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF RACEMIC 2-ARYL-PROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ACIDE 2-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：AESICA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010001103A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  There is described a process for the manufacture of a racemic 2-aryl propionic acid compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which comprises reacting the S- or R- enantiomer of the corresponding 2-aryl propionic acid compound with a base.

  描述了一种用于制造外消旋2-芳基丙酸化合物或其药用可接受盐的过程，该过程包括将相应的2-芳基丙酸化合物的S-或R-对映体与碱反应。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHOD
  申请人：Slade Rachel M.

  公开号：US20090155903A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for the therapeutic treatment and prevention of neurodegenerative disorder and other Aβ 42 -related diseases and disorders.

  该发明提供了化合物、制药组合物和方法，用于治疗和预防神经退行性疾病和其他与Aβ42相关的疾病和障碍。
• Rhodium catalyzed tunable amide homologation through a hook-and-slide strategy
  作者：Rui Zhang、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.adk1001

  日期：2023.11.24

  introduced alkyl chain; thus, the choice of alkylation reagent sets the homologation length. The key step involves a carbon-carbon bond activation process by a carbene-coordinated rhodium complex with assistance from a removable directing group. The approach is demonstrated for introduction of chains as long as 16 carbons and is applicable to derivatized carboxylic acids in complex bioactive molecules.

  从铅化合物制备多种同源物一直是药物化学中常见且重要的做法。然而，羧酸衍生物（尤其是酰胺）的同源性仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种钩滑策略，用于插入碳链长度可调的叔酰胺同源化物。酰胺α位（钩子）的烷基化反应之后是高选择性支链到线性异构化（滑动），以使酰胺迁移到新引入的烷基链的末端;因此，烷基化试剂的选择决定了同系长度。关键步骤涉及在可拆卸导向基团的协助下，通过卡宾配位铑络合物进行碳-碳键活化过程。该方法被证明用于引入长达 16 个碳的链，并且适用于复杂生物活性分子中的衍生化羧酸。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF RACEMIC 2-ARYL-PROPIONIC ACID
  申请人：Aesica Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2307335A1

  公开（公告）日：2011-04-13