1,3-bis(3-oxobutyl)azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-bis(3-oxobutyl)azulene
• 英文别名: 4-[3-(3-Oxobutyl)azulen-1-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: CLLSRGOAGBUKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 奥苷菊环 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,3-bis(3-oxobutyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃与氯化金（III）催化的甲基乙烯基酮加成反应

  摘要：

  对于α，β-不饱和酮与氯化金（III）催化的富电子芳烃的反应，都评估了Friedel-Crafts型机理和初始金属化。在非常适中的反应条件下，氯化金（III）已被证明是一种有效的催化剂，但是，在空间要求严格的产品中，HBF 4被证明是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303098

文献信息

• Gold(III) iminophosphorane complexes as catalysts in C–C and C–O bond formations
  作者：David Aguilar、María Contel、Rafael Navarro、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.058

  日期：2009.2

  The reaction of K[AuCl4] with AgClO4 and iminophosphorane ligands (N, N-IM) Ph3P=NR [R = CH2-2-NC5H4 (1), C(O)-2-NC5H4 (2)] or Ph2PyP=NR [Py = -2-NC5H4; R = Ph (3), C(O) Ph (4)] (mol ratio 1:2.2:1) in acetonitrile affords complexes [AuCl2(N,N-IM)] ClO4 (5-8). These compounds are air- and moisture-stable and they have been evaluated in two types of catalytic processes. They have been found to be effective catalysts in the addition of 2-methylfuran or azulene to methyl vinyl ketone, as well as in the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-propargylcarboxamides. The reactions proceed in mild conditions and with similar yields to those described for AuCl3. Using this method, oxazoles bearing a thiophene functional group 2-(2'-thienyl)-5-methylthiazole can be prepared in excellent yields. In all cases the intermediate 5-methylene-4,5-dihydroxazole can be observed by H-1 NMR. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.