(R)-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-1H-indole hemioxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-1H-indole hemioxalate
• 英文别名: 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indole;oxalic acid
• 化学式: 0C₂H₂O₄*C₂₂H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 427.544
• InChiKey: KSCPEPIDAXHLBJ-FSRHSHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-1H-indole hemioxalate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 依来曲普坦氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY PURE ELETRIPTAN OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF SUBSTANTIALLY FREE OF ELETRIPTAN N-OXIDE IMPURITY
  [FR] ELÉTRIPTAN DE PURETÉ ÉLEVÉE OU UN DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ESSENTIELLEMENT EXEMPT D'IMPURETÉS N-OXYDES D'ÉLÉTRIPTAN

  摘要：

  本文提供了厄来替普坦的杂质，厄来替普坦N-氧化物，(R)-5-[2-(苯磺酰基)乙基]-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基-N-氧化物)甲基]-1H-吲哚，以及其制备和分离的方法。本文进一步提供了高纯度的厄来替普坦或其在实质上不含厄来替普坦N-氧化物杂质的药用盐，以及其制备方法和包含高纯度厄来替普坦或其在实质上不含厄来替普坦N-氧化物杂质的药用盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2010097703A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 依来曲普坦 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-3-[(1-methyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-1H-indole hemioxalate
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY PURE ELETRIPTAN OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF SUBSTANTIALLY FREE OF ELETRIPTAN N-OXIDE IMPURITY

  摘要：

  本文提供了厄匹特坦的杂质，厄匹特坦N-氧化物，(R)-5-[2-(苯磺酰基乙基)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基-N-氧化物)甲基]-1H-吲哚的制备和分离方法。此外，本文还提供了高纯度的厄匹特坦或其在实质上不含厄匹特坦N-氧化物杂质的药用盐，以及其制备方法和包含高纯度厄匹特坦或其在实质上不含厄匹特坦N-氧化物杂质的药用盐的药物组合物。

  公开号：

  US20120027816A1

文献信息

• SYNTHESIS OF 3--5-[2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL]-1H-INDOLE
  申请人：Serafini Siro

  公开号：US20110166364A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention refers to the synthesis of 3-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole, a drug known by the name Eletriptan, or of its salts. In particular, the present invention regards a process for the synthesis of Eletriptan or of its salt, comprising the following steps: a) Salifying the intermediate of Formula (6), using a dicarboxylic acid to obtain a derived salt; b) Optionally, purifying said raw salt obtained according to step a) by solvent crystallization to obtain a purified salt of the intermediate of Formula (6); c) Converting said salt of the intermediate of formula (6) according to step a) or said purified salt according to step b) into an intermediate of formula (10); d) Converting the intermediate of Formula (10) into Eletriptan or its salt.

  本发明涉及合成3-[(2R)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲基}-5-[2-(苯磺酰基)乙基]-1H-吲哚，一种以Eletriptan命名的药物或其盐。具体而言，本发明涉及一种用于合成Eletriptan或其盐的方法，包括以下步骤：a) 用二羧酸盐化式（6）的中间体，以获得衍生盐；b) 可选地，通过溶剂结晶纯化根据步骤a)获得的原始盐，以获得式（6）的中间体的纯化盐；c) 将根据步骤a)获得的式（6）的中间体的盐或根据步骤b)获得的纯化盐转化为式（10）的中间体；d) 将式（10）的中间体转化为Eletriptan或其盐。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Pullagurla Manik Reddy

  公开号：US20110207943A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (R)-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole and its intermediates thereof.

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF 3-{[(2R)-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL]METHYL}-5-[2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL]-1H-INDOLE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3-{[(2R)-1-MÉTHYLPYRROLIDIN-2-YL]MÉTHYL}-5-[2-(PHÉNYLSULFONYL)ÉTHYL]-1H-INDOLE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2010121673A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention refers to the synthesis of 3-[(2R)-l-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-lH-indole, a drug known by the name Eletriptan, or of its salts. In particular, the present invention regards a process for the synthesis of Eletriptan or of its salt, comprising the following steps: a) Salifying the intermediate of Formula (6), using a dicarboxylic acid to obtain a derived salt; b) Optionally, purifying said raw salt obtained according to step a) by solvent crystallization to obtain a purified salt of the intermediate of Formula (6); c) Converting said salt of the intermediate of formula (6) according to step a) or said purified salt according to step b) into an intermediate of formula (10); d) Converting the intermediate of Formula (10) into Eletriptan or its salt.

  本发明涉及合成3-[(2R)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲基}-5-[2-(苯磺酰基)乙基]-1H-吲哚，一种以Eletriptan命名的药物或其盐。具体而言，本发明涉及一种用于合成Eletriptan或其盐的方法，包括以下步骤：a) 用二羧酸盐化式（6）的中间体，以获得衍生盐；b) 可选地，通过溶剂结晶纯化根据步骤a)获得的原始盐，以获得式（6）的中间体的纯化盐；c) 将根据步骤a)获得的式（6）的中间体的盐或根据步骤b)获得的纯化盐转化为式（10）的中间体；d) 将式（10）的中间体转化为Eletriptan或其盐。
• [EN] HIGHLY PURE ELETRIPTAN OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF SUBSTANTIALLY FREE OF ELETRIPTAN N-OXIDE IMPURITY<br/>[FR] ELÉTRIPTAN DE PURETÉ ÉLEVÉE OU UN DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ESSENTIELLEMENT EXEMPT D'IMPURETÉS N-OXYDES D'ÉLÉTRIPTAN
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2010097703A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided herein is an impurity of eletriptan, eletriptan N-oxide, (R)-5-[2- (phenylsulfonyl)ethyl]-3 -[(1 -methyl-2-pyrrolidinyl-N-oxide)methyl]- 1H-indole, and a process for the preparation and isolation thereof. Provided further herein is a highly pure eletriptan or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of eletriptan N- oxide impurity, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure eletriptan or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of eletriptan N-oxide impurity.

  本文提供了厄来替普坦的杂质，厄来替普坦N-氧化物，(R)-5-[2-(苯磺酰基)乙基]-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基-N-氧化物)甲基]-1H-吲哚，以及其制备和分离的方法。本文进一步提供了高纯度的厄来替普坦或其在实质上不含厄来替普坦N-氧化物杂质的药用盐，以及其制备方法和包含高纯度厄来替普坦或其在实质上不含厄来替普坦N-氧化物杂质的药用盐的药物组合物。
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Biophore India Pharmaceuticals Pvt. Ltd.

  公开号：EP2349998B1

  公开（公告）日：2013-07-17