乙基2-甲基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸酯 | 73987-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-甲基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸酯
• 中文别名: (2S)-2-[(3S,8aR)-3-(4-氨基丁基)-1,4-二羰基-6,7,8,8a-四氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡嗪-2-基]-4-苯基-丁酸
• 英文名称: ethyl ester of 2-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；3-carboxyethyl-2-methylquinolin-4-one；2-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Quinolinecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 73987-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PHRRSYMXOIKRAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  333.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-6-溴-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯	2-methyl-6-bromo-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester	120420-50-0	C13H12BrNO3	310.147
  ——	2-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid	53977-31-4	C11H9NO3	203.197
  ——	1,4-dihydro-1,2-dimethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester	73281-82-0	C14H15NO3	245.278
  ——	4-chloro-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester	50593-70-9	C13H12ClNO2	249.697
  2-[2-(5-硝基呋喃-2-基)乙烯基]-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸	2-<2'-(5''-nitro-2''-furyl)vinyl>-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid	67388-64-1	C16H10N2O6	326.265
  ——	ethyl 4-((2-cyanoethyl)thio)-2-methylquinoline-3-carboxylate	1369535-23-8	C16H16N2O2S	300.381
  2-(溴甲基)-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯	ethyl 2-(bromomethyl)-4-chloro-3-quinolinecarboxylate	431078-61-4	C13H11BrClNO2	328.593
  ——	4-[4-(3,4-dimethylpiperazin-1-yl)phenylamino]-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester	737777-86-5	C25H30N4O2	418.539

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-甲基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-chloro-2-methylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  间日疟原虫 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的发现：其结合模式的筛选、合成和结构表征

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 是一种针对寄生原生动物的前瞻性药物靶点。在此，我们报告通过高通量筛选成功发现了一系列间日疟原虫NMT 抑制剂。获得了与 NMT 复合的命中化合物的高分辨率晶体结构，从而可以了解其新的结合模式。设计并测试了一组类似物以定义与活性和选择性相关的化学基团。

  DOI：

  10.1021/jm300040p
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(苯基氨基)亚乙基)丙二酸二乙酯 在 二苯醚 作用下， 反应 1.0h， 以1.03 g的产率得到乙基2-甲基-4-氧代-1H-喹啉-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  级联Knoevenagel和Aza-Wittig反应用于合成取代的喹啉和喹啉-4-醇

  摘要：

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c8gc03180k

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of Histone Acetyltransferase Activity:  Identification and Biological Properties
  作者：Antonello Mai、Dante Rotili、Domenico Tarantino、Prisca Ornaghi、Federica Tosi、Caterina Vicidomini、Gianluca Sbardella、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Patrizia Filetici

  DOI：10.1021/jm060601m

  日期：2006.11.1

  cell line, at 1 mM 9 and 18 showed effects on cell cycle (arrest in G1 phase, 9), apoptosis (9), and granulocytic differentiation (18). When tested on U937 cell nuclear extracts to evaluate their histone acetyltransferase (HAT) inhibitory action, both compounds were able to reduce the enzyme activity when used at 500 microM. Another quinoline, compound 22, was synthesized with the aim to improve the

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并
• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Novel Potent 5-HT3 Receptor Ligands Based on the Pyrrolidone Structure: Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Rationalization of the Ligand–Receptor Interaction Modalities
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、M.Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Gianluca Giorgi、Carla Ghelardini、Simona Collina

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00332-7

  日期：2002.3

  Novel conformationally constrained derivatives of classical 5-HT(3) receptor antagonists were designed and synthesized with the aim of probing the central 5-HT(3) receptor recognition site in a systematic way. The newly-synthesized compounds were tested for their potential ability to inhibit [(3)H]granisetron specific binding to 5-HT(3) receptor in rat cortical membranes. These studies revealed subnanomolar

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞
• N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole mediated and t-BuOK promoted synthesis of 2-substituted quinolone 3-carboxylates
  作者：Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.109

  日期：2015.11

  2-Substituted quinolone 3-carboxylates were obtained in moderate to good yields by the reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles with β-ketoesters in the presence of t-BuOK in THF.

  N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与t- BuOK在THF中的反应通过N-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与β-酮酸酯的反应以中等至良好的产率获得了2-取代的喹诺酮3-羧酸盐。
• Synthesis of new pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolin-3-one derivatives and some oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones
  作者：Lhassane Ismaïli、Bernard Refouvelet、Jean François Robert

  DOI：10.1002/jhet.5570360323

  日期：1999.5

  The new pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one derivatives 3a-c and 6a-c were prepared by the following three steps: first the preparation of ethyl 4-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives 1 and 4 by reaction of isatoic anhydrides and ethyl malonate and ethyl acetoacetate respectively, then chloration of 1 and 4 with phosphorus oxychloride to give 2 and 5 and finally the condensation of 2 and 5 with hydrazine

  通过以下三个步骤制备新的吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3-酮衍生物3a-c和6a-c：首先通过与下列物质的反应制备4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物1和4。分别用二酸酐，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯，然后用氯氧化磷将1和4氯化，得到2和5，最后将2和5与肼及其衍生物缩合。此外，成功合成了恶唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮9a-f 被报道。