(R)-N-1,8-naphthoyl-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-1,8-naphthoyl-valine
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: XDIYHWBDLQWVEA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 、 (R)-N-1,8-naphthoyl-valine 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到Zn⁽²⁺⁾*2C₁₇H₁₄NO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  铑催化和手性羧酸锌辅助苯甲酰胺的动力学拆分

  摘要：

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02398
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 D-缬氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-N-1,8-naphthoyl-valine
  参考文献：
  名称：

  Selectivity Enhancement in the Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Styrene with (Silanyloxyvinyl)diazoacetates

  摘要：

  The cyclopropanation of styrene with (silanyloxyvinyl)diazoacetates proceeds with exceptional diastereo- and enantioselectivity in the presence of chiral Rh(II) catalysts. 1,8-Naphthoyl-protected amino acids are the most effective Rh(II) ligands for these transformations.

  DOI：

  10.1021/ol049554n
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 1-(naphthalen-1-yl)benzo[h]isoquinoline 在 C₃₀H₃₃O₂Rh 、 silver fluoride 、 (R)-N-1,8-naphthoyl-valine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃的阻转选择性氧化 CH/CH 交叉偶联反应

  摘要：

  公开了铑(III)-催化的两种芳烃之间的对映选择性氧化CH/CH交叉偶联反应。通过手性 CpRh(III) 配合物和手性羧酸添加剂的结合，1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃如噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃之间的直接偶联反应是通过双 CH 官能化过程实现的. 以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）获得了一系列轴向手性化合物。机理研究表明，两个 CH 键裂解可能不是周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08205