N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinal
• 英文别名: (2R)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3-methyl-N-[(2R)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]butanamide
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₄S
• 分子量: 372.461
• InChiKey: WSJWUIDLGZAXID-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinal
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Study and Drug Profile of N-(4-Fluorophenylsulfonyl)-l-valyl-l-leucinal (SJA6017) as a Potent Calpain Inhibitor

  摘要：

  Novel N-arylsulfonyldipeptidyl aldehyde derivatives were prepared by DMSO oxidation from the corresponding dipeptide alcohol, and their potencies as calpain inhibitors were evaluated in vitro. Among them, N-(4-fluorophenylsulfonyl)-L-valyl-L-leucinal (8, SJA6017) potently inhibited calpains. 8 also inhibited cathepsin B and L but did not inhibit other cysteine proteases (interleukin 1beta-converting enzyme), serine proteases (trypsin, chymotrypsin, thrombin, factor VIIa, factor Xa), or proteasome. Preliminary cytotoxicity studies of 8 exhibited a relatively safe profile.

  DOI：

  10.1021/jm0201924
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinol 、 三乙胺 、 乙酸乙酯 在 三氧化硫吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinal 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以hexane-ethyl acetate, 1:1, v/v) to give 1.0 g of N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinal (Compound 55) as white crystals的产率得到N-(4-fluorophenylsulfonyl)-D-valyl-D-leucinal
  参考文献：
  名称：

  Angiogenesis inhibitor

  摘要：

  一种抑制血管生成的抑制剂，包括半胱氨酸蛋白酶抑制剂化合物。作为首选的半胱氨酸蛋白酶抑制剂化合物，可以使用环氧琥珀酸化合物、肽卤酰肼化合物、钙蛋白酶抑制剂化合物、式（I）化合物和式（VI）化合物。本发明的血管生成抑制剂抑制了活体组织中新的血管形成，因此可用作优良的血管生成相关治疗或预防剂，如伤口愈合、炎症、肿瘤生长等；以及糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、视网膜静脉阻塞、老年性圆盘状黄斑变性等所见的血管生成，以及预防肿瘤转移。

  公开号：

  US06214800B1

文献信息

• OPHTHALMIC ADHESIVE PREPARATIONS FOR PERCUTANEOUS ABSORPTION
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1221315A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  Ophthalmic transdermal patches are disclosed for treating diseases of the posterior segment of the eye comprising a drug-containing layer uniformly containing in a base matrix a percutaneous absorption enhancer, which is polyoxyethylene oleyl ether and/or isopropyl myristate, and a drug to be delivered to the posterior segment of the eye including the lens, the vitreous body, the uvea and the retina.

  本发明公开了用于治疗眼球后段疾病的眼科透皮贴片，该贴片包括一个含药层，在基质中均匀地含有一种经皮吸收促进剂，该促进剂是聚氧乙烯油基醚和/或肉豆蔻酸异丙酯，以及一种要输送到眼球后段（包括晶状体、玻璃体、葡萄膜和视网膜）的药物。
• US6057290A
  申请人：——

  公开号：US6057290A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6214800B1
  申请人：——

  公开号：US6214800B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• US6551999B1
  申请人：——

  公开号：US6551999B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• US7052714B1
  申请人：——

  公开号：US7052714B1

  公开（公告）日：2006-05-30