1-methyl L-tryptophan methyl ester hydrochloride | 888-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl L-tryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 1-Methyl-L-Tryptophanate Hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 888-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 268.743
• InChiKey: SDUCWWZYETZNJF-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl L-tryptophan methyl ester hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-(1-benzenesulfonylcyclopent-3-enylmethyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4-锂硫代环戊烯作为亲核性2-戊烯-1,5-二甲苯酯的合成等价物。基于氮丙啶的合成方法（-）-alstonerine

  摘要：

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.033
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-甲基-L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以99%的产率得到1-methyl L-tryptophan methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4-锂硫代环戊烯作为亲核性2-戊烯-1,5-二甲苯酯的合成等价物。基于氮丙啶的合成方法（-）-alstonerine

  摘要：

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.033

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Synthesis and evaluation of anticancer activity of new 9-acridinyl amino acid derivatives
  作者：Jelena Rupar、Vladimir Dobričić、Jelena Grahovac、Siniša Radulović、Žiga Skok、Janez Ilaš、Mara Aleksić、Jasmina Brborić、Olivera Čudina

  DOI：10.1039/c9md00597h

  日期：——

  A series of eleven 9-acridinyl amino acid derivatives were synthesized using a two-step procedure. Cytotoxicity was tested on the K562 and A549 cancer cell lines and normal diploid cell line MRC5 using the MTT assay. Compounds 6, 7, 8 and 9 were the most active, with IC50 values comparable to or lower than that of chemotherapeutic agent amsacrine. 8 and 9 were especially effective in the A549 cell

  使用两步法合成了一系列11种9--啶基氨基酸衍生物。使用MTT测定法在K562和A549癌细胞系和正常二倍体细胞系MRC5上测试了细胞毒性。化合物6，7，8和9是最活跃的，具有IC 50个值相当或比化学治疗剂安吖啶的降低。8和9分别为在A549细胞系（IC是特别有效的50 ≈6μM），这是特别令人感兴趣的，因为安吖啶是不是在肺癌患者具有足够的活性。细胞周期分析显示7和9导致G2 / M阻滞，氨苯磺酸导致S期阻滞，而6和8则独立于细胞周期调控而诱导凋亡性细胞死亡。相比于安吖啶，6，7，8，和9显示出朝向拓扑异构酶II类似的抑制潜力，而只有7表明DNA嵌入性质。与此相反，以安吖啶，6，7，8和9显示出缺乏对未刺激的正常人白细胞毒性。
• 一种β-咔啉类化合物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109134460B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及一种β‑咔啉类化合物的合成方法，该方法包括将式(1)化合物与式(2)的化合物在含溴或者碘的催化剂、过氧化物和有机溶剂的作用下制得式(3)化合物，其反应通式为：其中，R1为氢、卤素、烷基或氰基；R2为氢、烷基；R3为甲氧基、乙氧基、苄氧基或氨基；R4为氢、烷基、芳基或各种取代芳基。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和，催化剂和过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离，并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性。
• Amino acid derivative
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US09150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种新的化合物，表现出优异的镇痛作用。本发明的氨基酸衍生物是一种新的化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都表现出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物非常有用作为治疗各种疼痛疾病的药物。
• A biomimetic approach to lycogarubin C, lynamicin D and related analogues
  作者：Wenxue Li、Sheng Liu

  DOI：10.1039/d4ob00033a

  日期：——

  An efficient and biomimetic synthetic approach to 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylate derivatives, including lycogarubin C, lynamicin D and related analogues, was discovered. The crucial transformation included the one-pot formation of two C–N bonds and one C–C bond to construct characteristic pyrrole rings.

  发现了一种有效的仿生合成方法来合成 3,4-二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸酯衍生物，包括 lycogarubin C、lynamicin D 和相关类似物。关键的转变包括一锅法形成两个 C-N 键和一个 C-C 键以构建特征吡咯环。