tert-butyl N-[(1R)-1-({[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-({[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: HPWMDECGGBAKGS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 tert-butyl N-[(1R)-1-({[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl]carbamate 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of Co(ii) and Fe(ii) peptide conjugates as hydrolytic cleaving agents and their preferential enantiomeric disposition for CT-DNA: structural investigation of l-enantiomers by DFT and molecular docking studies

  摘要：

  Co（II）肽共轭物与DNA的分子对接模型及pBR322 DNA的水解裂解机制。

  DOI：

  10.1039/c5ra15742k
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-({[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}carbonyl)-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用自然界的结构多样性：开发用于钌催化的酮的对映选择性转移氢化的模块化二肽类似物配体。

  摘要：

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200304900

文献信息

• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Synthesis and characterization of Co(<scp>ii</scp>) and Fe(<scp>ii</scp>) peptide conjugates as hydrolytic cleaving agents and their preferential enantiomeric disposition for CT-DNA: structural investigation of <scp>l</scp>-enantiomers by DFT and molecular docking studies
  作者：Sabiha Parveen、Mohammad Usman、Sartaj Tabassum、Farukh Arjmand

  DOI：10.1039/c5ra15742k

  日期：——

  Molecular docked model of Co(ii) peptide conjugate with DNA and the mechanism of hydrolytic cleavage of pBR322 DNA.

  Co（II）肽共轭物与DNA的分子对接模型及pBR322 DNA的水解裂解机制。