2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyltryptophan；N-Boc-1-MT；Boc-1-methyl-DL-tryptophan；3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: OHPBREBKPBFZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三甲基氯硅烷 、 C₂₀H₂₈N₂ 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenoxypentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-甲基-D-色氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用免疫原性细胞死亡和逆转免疫抑制的纳米胰腺癌免疫疗法。

  摘要：

  虽然通过纳米载体进行化学疗法已适度改善了胰腺导管腺癌（PDAC）的生存前景，但免疫反应的其他参与可能会改变游戏规则。我们展示了一种纳米技术，可通过诱导免疫原性细胞死亡（ICD）以及干扰免疫抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）途径，在同系小鼠中实现强大的抗PDAC免疫力。这是通过将IDO抑制剂吲哚西莫德（IND）与磷脂结合而实现的，磷脂可使前药自组装成纳米囊泡或掺入封装中孔二氧化硅纳米颗粒（MSNP）的脂质双层中。多孔的MSNP内部允许同时递送ICD诱导化学治疗药奥沙利铂（OX）。当用于疫苗接种方法，直接肿瘤注射或静脉内生物分布到原位PDAC部位时，纳米囊泡加上游离的OX或OX / IND-MSNP可诱导有效的先天性和适应性抗PDAC免疫力。通过募集细胞毒性T淋巴细胞并伴随Foxp3的下调，可以显着减少或根除肿瘤+ T细胞。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-01651-9

文献信息

• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Highly uniform self-assembled microspheres from single macromolecule self-recognition for enhanced cancer immunotherapy
  作者：Xin Shen、Zhenxia Zhou、Dongmei Qi、Yanchao Li、Zhiying Zeng、Xiao He、Xuefeng Xia、Chuhong Zhu、Xuli Feng

  DOI：10.1039/d0cc04255b

  日期：——

  Self-assembled highly uniform microspheres has been developed as a local drug delivery system for effective synergistic immunotherapy.

  已开发出自组装高度均匀的微球，作为有效的协同免疫治疗的局部药物输送系统。
• GEM-1MT两亲小分子化合物及其制剂、制备 方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111285911B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供一种GEM‑1MT两亲性小分子化合物及其制剂、制备方法和应用，GEM‑1MT两亲性小分子化合物具有式(I)所示化学结构：本发明不仅解决了1MT效力不足、水溶性差、疏水性强、靶向性差，以及GEM耐药、稳定性差、毒性大、药物载体内递送困难的缺点，而且通过GEM与1MT协同治疗，能够重塑肿瘤免疫微环境，增强抗肿瘤效果。
• 聚乙二醇化的ICD诱导剂-IDO抑制剂纳米缀 合物及制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111012919B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了聚乙二醇化的ICD诱导剂‑IDO抑制剂纳米缀合物及制备方法与应用，其结构式如下：其中，R为H或重均分子量为1000～5000。本发明提供的聚乙二醇化的ICD诱导剂‑IDO抑制剂纳米缀合物在水性介质中，聚乙二醇化的药物偶联物可以自组装成基于药物的纳米缀合物，不仅可以减少MPS相关器官中的非特异性积累，而且还通过增强的通透性和保留效果提高了对实体瘤的被动靶向能力，从而提高治疗指数。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leit de Moradei Marcela Silvana

  公开号：US20060264415A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Y, L, Z, W, X, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供式(I)中的化合物，其中Y、L、Z、W、X、Q、R1、R2和R3如规范中所定义。