乙基2-羟基-3-甲基丁酸酯 | 129025-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基2-羟基-3-甲基丁酸酯
• 英文名称: ethyl (R)-2-hydroxy-3-methylbutyrate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-3-methylbutanoate；ethyl (R)-3-methyl-2-hydroxybutanoate；(R)-Ethyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate；ethyl (2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 129025-85-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: IZRVEUZYBVGCFC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-羟基-3-甲基丁酸酯 在 钯 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-O-valine-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Luebke,K.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 以 水 为溶剂， 生成 乙基2-羟基-3-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制有机溶剂中微生物还原α-酮酯的机理研究

  摘要：

  为了阐明立体化学控制酵母在有机培养基中还原α-酮酯的机理，已经从面包酵母中分离出七种负责还原的酶，并测量了酶促还原的动力学参数。在3-甲基-2-氧代丁酸乙酯（1f）的酵母还原中，当使用有机溶剂代替水作为反应介质时，生成的（R）-羟基酯中的对映体过量增加。酶的K m的差异很大程度上有助于整个酵母细胞还原的立体化学。四种酶有助于1f的催化还原。的K m（R已经发现产生α-β-内酰胺酶的酶在四种酶中最低。朝缩小位移的立体化学过程的（- [R ）-产物通过降低底物浓度，因为（- [R ）产生的酶是稀的条件下酶中最活跃。在酵母还原2-氧代己酸乙酯（1d）时，在水中可获得相应的（S）-羟基酯，而对映体在苯中给出。5种酶参与1d的还原，产生（R）的酶的K m s小于（S）的酶。）产生的酶。但是，当反应在苯中进行时，生成的α-羟基酯不会进一步分解。面包师酵母周围水相中低浓度的α-羟基酯也可以解释有机溶剂中酶促分解的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00970-6

文献信息

• Identification of an ε-Keto Ester Reductase for the Efficient Synthesis of an (<i>R</i> )-α-Lipoic Acid Precursor
  作者：Yu-Jun Zhang、Wen-Xia Zhang、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500001

  日期：2015.5.26

  gave ethyl (R)‐8‐chloro‐6‐hydroxyoctanoate, a key precursor for the synthesis of (R)‐α‐lipoic acid, in high space‐time yield (530 g L−1 d−1) and with excellent enantiomeric excess (>99%). This bioprocess was shown to be viable on a 10‐L scale. This method provides a greener and more cost‐effective method for the industrial production of (R)‐α‐lipoic acid.

  从副产念珠菌中分离出了一种新型的还原酶（Cp AR2），该酶对ε-酮酯（8-氯-6-氧代辛酸乙酯）具有异常高的活性。共表达Cp AR2和葡萄糖脱氢酶基因的大肠杆菌细胞对8-氯-6-氧代辛酸乙酯的不对称还原产生了（R）-8-氯-6-羟基辛酸乙酯，这是合成（R）-α-的关键前体硫辛酸，时空产率高（530 g L -1  d -1），对映体过量极佳（> 99％）。该生物过程显示出在10 L规模上可行。这种方法为工业生产（R）-α-硫辛酸
• Stereoselective Enzymatic Synthesis of Chiral Alcohols with the Use of a Carbonyl Reductase from <i>Candida </i><i>m</i><i>agnoliae</i> with Anti-Prelog Enantioselectivity
  作者：Dunming Zhu、Yan Yang、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo0603328

  日期：2006.5.1

  carbonyl reductases with anti-Prelog enantioselectivity, the activity and enantioselectivity of a carbonyl reductase from Candida magnoliae have been examined with various ketones of diverse structures. This carbonyl reductase catalyzed the reduction of a series of ketones, α- and β-ketoesters, to anti-Prelog configurated alcohols in excellent optical purity. The usefulness of this carbonyl reductase has

  在我们努力寻找具有抗Prelog对映选择性的羰基还原酶的过程中，已经用各种结构不同的酮检查了来自白色假丝酵母的羰基还原酶的活性和对映选择性。这种羰基还原酶催化将一系列酮（α-和β-酮酸酯）还原为具有出色光学纯度的抗Prelog构型醇。该羰基还原酶的有用性已通过几种具有药学重要性的手性醇中间体的合成得到证明。
• Highly stereoselective reduction of prochiral ketones by a bacterial reductase coupled with cofactor regeneration
  作者：Yan Ni、Chun-Xiu Li、Li-Juan Wang、Jie Zhang、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c1ob05285c

  日期：——

  practical applicability of this enzyme was evaluated for the reduction of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (1a). Using Escherichia colicells coexpressing BYueD and glucose dehydrogenase, 215 g L−1 (1.3 M) of 1a was stoichiometrically converted to ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate ((R)-1b) in an aqueous-toluene biphasic system by using a substrate fed-batch strategy, resulting in an overall hydroxyl product

  芽孢杆菌属的一个羰基还原酶基因（yueD）。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质（BYueD）纯化至均质并进行了表征。NADPH依赖性还原酶对不同的芳族酮以及α-和β-酮酸酯显示出较宽的底物谱。尽管对于α-酮酯的还原，对映选择性高到中等，但是所有测试的β-酮酯和芳族酮均以对映体纯的形式还原为相应的手性醇。此外，评估了该酶的实际适用性，以减少4-氯-3-氧代丁酸乙酯（1a）。使用大肠杆菌细胞共表达BYueD和葡萄糖脱氢酶，将215 g L -1（1.3 M）的1a化学计量转化为（R）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯（（R）-1b）在水-甲苯双相体系中通过使用底物补料分批进料策略，产生的总羟基产物收率为91.7％，对映体纯度为99.6％ee。
• Highly enantioselective double reduction of phenylglyoxal to ( R )-1-phenyl-1,2-ethanediol by one NADPH-dependent yeast carbonyl reductase with a broad substrate profile
  作者：Zhe Li、Weidong Liu、Xi Chen、Shiru Jia、Qiaqiang Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.085

  日期：2013.4

  Pichia pastoris GS115 were evaluated with a series of carbonyl compounds including aryl aldehydes, ketones, α- and β-ketoesters. This recombinant enzyme possessed a broad substrate profile with the ability of reducing both aldehydes and ketones. Especially, the enzyme catalyzed the double reduction of phenylglyoxal to (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol with 99% yield and 99% ee by coupling with d-glucose dehydrogenase

  用一系列包括芳基醛，酮，α-和β-酮酸酯的羰基化合物评估了毕赤酵母GS115的羰基还原酶的活性和对映选择性。该重组酶具有广泛的底物特征，具有还原醛和酮的能力。尤其是，该酶通过与d偶联，以99％的收率和99％ee催化苯乙二醛双还原为（R）-1-苯基-1,2-乙二醇。-葡萄糖脱氢酶用于辅因子NADPH的再生，代表通过仅使用一种酶有效还原一个分子中的醛和酮官能团的第一个例子。此外，这项研究为指导这种多功能生物催化剂的未来应用提供了有价值的信息。
• Efficient Reduction of Ethyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate at 620 g⋅L−1 by a Bacterial Reductase with Broad Substrate Spectrum
  作者：Yan Ni、Chun-Xiu Li、Jie Zhang、Nai-Dong Shen、Uwe T. Bornscheuer、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100132

  日期：2011.5

  A β‐ketoacyl‐ACP reductase (FabG) gene from Bacillus sp. ECU0013 was heterologously overexpressed in Escherichia coli and the encoded protein was purified to homogeneity. The recombinant reductase could reduce a broad spectrum of prochiral ketones including aromatic ketones and keto esters and showed the highest activity in the asymmetric reduction of ethyl 2‐oxo‐4‐phenylbutyrate (OPBE). Using E. coli

  芽孢杆菌属的β-酮酰基-ACP还原酶（FabG）基因。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质纯化至同质。重组还原酶可以还原广谱的手性酮，包括芳族酮和酮酯，并且在2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（OPBE）的不对称还原中表现出最高的活性。使用共表达FabG和葡萄糖脱氢酶（GDH）基因的大肠杆菌细胞，几乎以化学计量将多达620 g·L -1的OPBE转化为（S）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯[（S）-HPBE]的对映体过量（> 99％）。更重要的是，该过程可以顺利进行，而无需像通常那样在外部添加昂贵的辅因子，并且可以很容易地扩大规模。所有这些积极的特征证明了该还原酶在光学活性α-羟酸/酯的大规模生产中的适用性。