乙基2-羟基-4-甲基苯甲酸酯 | 60770-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-羟基-4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 4-methylsalicylate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-methyl-benzoate；Ethyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
• CAS: 60770-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD06204737
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QABFSRANYBCWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.510 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-羟基-4-甲基苯甲酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 809,813; engl. Ausg. S. 729, 731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到乙基2-羟基-4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？用TFA / TFAA进行H氧合：方便地获得含氧杂环和后期药物修饰

  摘要：

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201207458

文献信息

• Ketovinylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：N.K. Kochetkov、L.J. Kudryashov、B.P. Gottich

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80100-2

  日期：1961.1

  labile hydrogens results in the formation of complex mixtures. Ethyl malonate and ethyl acetoacetate have, however, been successfully ketovinylated. In the former case, α-carbethoxy-δ-keto-β,γ-unsaturated acids are produced in high yield and depending on the conditions of ketovinylation of ethyl acetoacetate either 4-alkyl salicyclic acids or polysubstituted benzene derivatives may be prepared. Further,

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。
• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS WITH ACTIVITY TOWARDS EP1 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LES RÉCEPTEURS EP1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013149997A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention belongs to the field of EP1 receptor ligands. More specifically it refers to compounds of general formula (I) having great affinity and selectivity for the EP1 receptor. The invention also refers to the process for their preparation, to their use as medicament for the treatment and/or prophylaxis of diseases or disorders mediated by the EP1 receptor as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明属于EP1受体配体领域。更具体地，它涉及具有对EP1受体具有很高亲和力和选择性的一般式(I)化合物。该发明还涉及它们的制备方法，以及它们作为药物用于治疗和/或预防由EP1受体介导的疾病或紊乱，以及包含它们的药物组合物。
• Copper-catalyzed chemoselective oxidative o-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds using styrene derivatives
  作者：Upendra Kumar、Ajay Sharma、Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132000

  日期：2021.3

  copper-catalyzed chemoselective oxidative O-aroylation of 2-acetylphenols, alkyl salicylates and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of styrene derivatives are described. This approach provides an efficient chemoselective preparation of phenol, alkyl salicylate and enol esters in good to excellent yields. This method represents an alternative protocol for the classical esterification reactions.

  描述了新颖的铜催化的2-乙酰基酚，烷基水杨酸酯和1，3-二羰基化合物与广泛的苯乙烯衍生物的化学选择性氧化O-芳酰基化。该方法以良好或优异的产率提供了苯酚，水杨酸烷基酯和烯醇酯的有效化学选择性制备。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。