2-nitro-4,5-difluorobenzeneacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4,5-difluorobenzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-(4,5-Difluoro-2-nitrophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 198.129
• InChiKey: POTJTSSZIUIESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4,5-difluorobenzeneacetonitrile 在 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 VX-661/VX6611-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-N-[1-[(2R)-2,3-二羟基丙基]-6-氟-2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-1H-吲哚-5-基]-环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-取代环丙基甲酰氨基吲哚衍生物的制 备方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑取代环丙基甲酰氨基吲哚衍生物的制备方法，具体指一种Tezacaftor的制备方法。利用2‑硝基‑4‑氟‑5‑卤代苯乙腈为起始原料，经氨取代反应、酰胺化反应、脱水缩合反应、还原环合反应‑消除反应、开环取代反应和催化氢解反应得到Tezacaftor。本发明的方法原料廉价易得，反应步骤短，制备方法简便安全，易于实现，成本低；本发明路线的设计充分结合了官能团反应的固有特性，确保每步单元反应活性适宜，选择性高，为产品的高收率和高纯度提供了本质上的保证；本发明路线原子经济性高，产物收率和纯度高，废酸废水产生量少，绿色环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111763198B
• 作为产物：
  描述：

  硝酸 、 、 3,4-二氟苯乙腈 、 碳酸氢钠 在 ice 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 15.0h， 以to give 2(2'-nitro-4',5'-difluorophenyl)-acetonitrile as a yellow oil which的产率得到2-nitro-4,5-difluorobenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  US06166040

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indol-2-ones as serotonin modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0963983A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  Pharmaceutical compounds of the formula: in which n is 1 to 6, m is 1 or 2 and p is 1 or 2, R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, >C=O, C=NOR' where R' is hydrogen or C1-4 alkyl, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl-CO-, where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R'', -N(OR')COOR'', -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, X is oxygen or sulphur, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6- or 7-position; and salts thereof. Compounds (I) are active at the serotonin, 5-HT2A receptor.

  式的药物化合物： 其中 n 为 1 至 6，m 为 1 或 2，p 为 1 或 2、 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-C1-4烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基，>C=O，C=NOR'，其中R'为氢或C1-4烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤素、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基-CO-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R''、-N(OR')COOR''、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基、 X 是氧或硫、 虚线代表任选双键，氟原子连接在 6 位或 7 位；及其盐类。 化合物（I）对 5-羟色胺、5-HT2A 受体具有活性。
• US6166040A
  申请人：——

  公开号：US6166040A

  公开（公告）日：2000-12-26
• 一种5-取代环丙基甲酰氨基吲哚衍生物的制 备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN111763198B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供一种5‑取代环丙基甲酰氨基吲哚衍生物的制备方法，具体指一种Tezacaftor的制备方法。利用2‑硝基‑4‑氟‑5‑卤代苯乙腈为起始原料，经氨取代反应、酰胺化反应、脱水缩合反应、还原环合反应‑消除反应、开环取代反应和催化氢解反应得到Tezacaftor。本发明的方法原料廉价易得，反应步骤短，制备方法简便安全，易于实现，成本低；本发明路线的设计充分结合了官能团反应的固有特性，确保每步单元反应活性适宜，选择性高，为产品的高收率和高纯度提供了本质上的保证；本发明路线原子经济性高，产物收率和纯度高，废酸废水产生量少，绿色环保，适合工业化生产。
• US06166040
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——