α-mercaptocinnamyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-mercaptocinnamyl amide
• 英文别名: 3-Phenyl-2-sulfanylprop-2-enamide；3-phenyl-2-sulfanylprop-2-enamide
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: ONBNUSNFPLOLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)rhodanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-β-D-glucopyranosylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硫脲，N-糖基罗丹宁和N-糖基-2-氨基噻唑的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，

  DOI：

  10.1002/jps.2600700924

文献信息

• Synthesis of n-glycosylthioureas, N-glycosylrhodanines, and N-glycosyl-2-aminothiazoles and their Antimicrobial Activity
  作者：William O. Foye、Seung Ho An

  DOI：10.1002/jps.2600700924

  日期：1981.9

  2-(N-beta-D-glucopyranosyl)aminothiazole-4-carboxylate, and ammonolysis led to the corresponding 4-carboxamide. Antimicrobial screening against five microorganisms showed that N-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)rhodanine and the glucosylaminothiazole-4-carboxylate had the broadest spectrum of inhibitory activity, although the thioureas usually showed inhibition of some organisms.

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，