butyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: butyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Butyl 1-phenyltriazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD23147551
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CKUBRXNCNUJXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜催化区域选择性合成取代的 1,2,3-三唑：一种通用的叠氮化物-烯烃环加成/氧化方法

  摘要：

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501301

文献信息

• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。