(+/-)-2-amino-3-heptanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-amino-3-heptanone hydrochloride
• 英文别名: 3-oxoheptan-2-ylazanium;chloride
• 化学式: C₇H₁₅NO*ClH
• 分子量: 165.663
• InChiKey: UCTWSWXUDUDOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 (+/-)-2-amino-3-heptanone hydrochloride 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以49%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-2'-methyl-3'-butylpyrrolo[6,7:4',5']morphinan
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolomorphinans as δ Opioid Receptor Antagonists. The Role of Steric Hindrance in Conferring Selectivity

  摘要：

  A series of 2',3'-disubstituted pyrrolomorphinans (5a-i) were synthesized to determine the role of steric hindrance at mu and kappa receptors in promoting delta opioid receptor antagonist selectivity. In smooth muscle preparations, five members of the series (5a-c,e,f) possessed K-e values in the range 2-15 nM and were delta selective. Since the unsubstituted analogue 4 possessed delta antagonist potency of similar magnitude, but was not delta selective, it is suggested that the 2',3'-substitution confers delta selectivity by hindering the interaction of the pharmacophore at mu and kappa receptors, while not affecting delta receptors.

  DOI：

  10.1021/jm970189y
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-2-oxohexyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以55%的产率得到(+/-)-2-amino-3-heptanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolomorphinans as δ Opioid Receptor Antagonists. The Role of Steric Hindrance in Conferring Selectivity

  摘要：

  A series of 2',3'-disubstituted pyrrolomorphinans (5a-i) were synthesized to determine the role of steric hindrance at mu and kappa receptors in promoting delta opioid receptor antagonist selectivity. In smooth muscle preparations, five members of the series (5a-c,e,f) possessed K-e values in the range 2-15 nM and were delta selective. Since the unsubstituted analogue 4 possessed delta antagonist potency of similar magnitude, but was not delta selective, it is suggested that the 2',3'-substitution confers delta selectivity by hindering the interaction of the pharmacophore at mu and kappa receptors, while not affecting delta receptors.

  DOI：

  10.1021/jm970189y

文献信息

• 17$g(b)-SUBSTITUTED 4-AZA-5$g(a)-ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0611374A1

  公开（公告）日：1994-08-24
• 17-BETA-SUBSTITUTED 4-AZA-5-ALPHA-ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0611374B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5418238A
  申请人：——

  公开号：US5418238A

  公开（公告）日：1995-05-23
• [EN] 17 beta -SUBSTITUTED 4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONE A SUBSTITUTION EN POSITION 17 beta
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1994003476A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) A compound of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; A is a single bond or a straight or branched C1-C6 alkylene chain; R1 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R2 is a C1-C6 alkyl group, a C5-C7 cycloalkyl or a C6-C10 cycloalkylalkyl group, aryl or a C7-C10 arylalkyl group, or a C6-C10 heterocycloalkyl group; R3 is hydrogen, a C1-C4 alkyl group or an aryl or a C7-C10 arylalkyl group; Z is a C1-C6 alkyl group, an -OR5 group wherein R5 is a C1-C6 alkyl group, a (a) group wherein each of R6 and R7 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C5-C7 cycloalkyl, phenyl or R6 and R7 taken together with the nitrogen to which they are linked form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring; and the symbol .^_.^_.^_.^_ represents a single or a double bond, is a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor and is therapeutically useful in benign prostatic hyperplasia, prostatic and breast cancers, seborrhoea, female hirsutism and male pattern baldness.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4; A représente une liaison simple ou une chaîne alkylène C1-C6 droite ou ramifiée; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6; R2 représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe cycloalkyle C5-C7 ou un groupe cycloalkylalkyle C6-C10, aryle ou un groupe arylalkyle C7-C10, ou un groupe hétérocycloalkyle C6-C10; R3 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C4 ou un groupe aryle ou bien un groupe arylalkyle C7-C10; Z représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe-OR5 dans lequel R5 représente un groupe alkyle C1-C6, un groupe (a) dans lequel R6 et R7 représentent chacun hydrogène, alkyle C1-C6, cycloalkyle C5-C7, phényle, ou R6 ainsi que R7 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle pentatomique ou hexatomique hétéromonocyclique saturé, le symbole .^_.^_.^_.^_ représentant une liaison simple ou double. Ledit composé constitue un inhibiteur de 5$g(a)-réductase de testostérone, il présente une utilité thérapeutique dans le traitement de l'adénome prostatique, des cancers de la prostate et du sein, de la séborrhée, de l'hirsutisme féminin, et de la calvitie hypocratique.