2-ethoxycarbonyl-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)cyclopentanone
• 英文别名: Ethyl 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: NDUBBFDJDCORGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (1RS,2SR)-1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-acetoxy-2-ethynylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Et2Zn 介导的分子内羰基炔丙基化合成双环醇

  摘要：

  在催化量的 Pd(0) 存在下，用 Et2Zn 处理后，衍生自含有束缚醛的环酮的炔丙酯生成双环高炔丙醇。该反应被认为涉及由炔丙酯官能团产生的中间体烯丙基锌亲核物质的分子内羰基加成。以高立体选择性获得所得的三取代双环产物。提供了反应成功地应用于含有末端或内部炔烃的环戊酮和环己酮衍生底物的例子，从而克服了以前使用替代方法时遇到的一些限制。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.251
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 2-Oxo-1-(3-oxopropyl)-1-cyclopentancarbonsaeure-ethylester 反应 4.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化中的非联芳基阻转异构体。

  摘要：

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。

  DOI：

  10.1002/chem.200600495

文献信息

• An Acidic Layered Clay Is Combined with A Basic Layered Clay for One-Pot Sequential Reactions
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja052386p

  日期：2005.7.13

  A Ti4+-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) and a hydrotalcite (HT) are strong solid Brønsted acid and base, and these two clay catalysts could be used in a single reactor without neutralization of active sites. Because the Ti4+-mont have active acid site in the narrow interlayers, the base sites of large HT particles show no interaction with the acid sites. A variety of acid and base reactions, such as esterification, acetalization, deacetalization, aldol reaction, Michael reaction, and epoxidation, proceeded using both the Ti4+-mont and the HT in a single reactor.
• Synthesis of bicyclic alcohols by palladium-catalyzed Et2Zn-mediated intramolecular carbonylpropargylation
  作者：Mónica Arrate、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.251

  日期：——

  Propargylic esters derived from cyclic ketones containing a tethered aldehyde generate bicyclic homopropargyl alcohols upon treatment with Et2Zn in the presence of a catalytic amount of Pd(0). The reaction is thought to involve an intramolecular carbonyl addition of intermediate allenylzinc nucleophilic species generated from the propargylic ester functionality. The resulting trisubstituted bicyclic

  在催化量的 Pd(0) 存在下，用 Et2Zn 处理后，衍生自含有束缚醛的环酮的炔丙酯生成双环高炔丙醇。该反应被认为涉及由炔丙酯官能团产生的中间体烯丙基锌亲核物质的分子内羰基加成。以高立体选择性获得所得的三取代双环产物。提供了反应成功地应用于含有末端或内部炔烃的环戊酮和环己酮衍生底物的例子，从而克服了以前使用替代方法时遇到的一些限制。
• Non-Biaryl Atropisomers in Organocatalysis
  作者：Sebastian Brandes、Barbara Niess、Marco Bella、Auxiliadora Prieto、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200600495

  日期：2006.8.7

  ketone, in up to 93 % ee (ee=enantiomeric excess), as well as for the asymmetric Friedel-Crafts amination of a variety of 2-naphthols, permitting the preparation of the latter in up to 98 % ee. The aminated 8-amino-2-naphthol itself is the first chiral organocatalyst based on non-biaryl atropisomerism. The two enantiomers of this chiral primary amine can be used for the direct alpha-fluorination of alpha-branched

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。