3-(N-tosyl-2-phenylindol-3-yl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-tosyl-2-phenylindol-3-yl)propanal
• 英文别名: 3-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]propanal；3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]propanal
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: INZRTDRJIDYYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-(N-tosyl-2-phenylindol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔基苯胺的串联分子内氨基缩钯反应和共轭加成反应合成2,3-二取代的吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.086

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem intramolecular aminopalladation of alkynylanilines and conjugate addition for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.086

  日期：2006.11

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles with high selectivity from 2-ethynylaniline derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. This Pd(II)-catalyzed reaction involves tandem intramolecular aminopalladation, olefin insertion and protonolysis of the carbon-palladium bond with the regeneration of Pd(II) species in the presence of halide ions.

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。