1,1,3-tris(3-N-methylindolyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3-tris(3-N-methylindolyl)propane
• 英文别名: 3-[1,3-Bis(1-methylindol-3-yl)propyl]-1-methylindole；3-[1,3-bis(1-methylindol-3-yl)propyl]-1-methylindole
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃
• 分子量: 431.58
• InChiKey: OSKKTMONKODECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 丙烯醛 在 modified silica sulfuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1,1,3-tris(3-N-methylindolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  迈克尔逊加成反应中改性二氧化硅硫酸作为固体酸多相催化剂的合成与应用

  摘要：

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.659

文献信息

• Zirconium triflate-catalyzed reactions of indole, 1-methylindole, and pyrrole with α,β-unsaturated ketone
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Qing-Jiang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.087

  日期：2004.7

  The Zr(OTf)4-catalyzed reaction of indole, 1-methylindole or pyrrole with α,β-unsaturated ketone generated the corresponding trisindolyl-, tris(1-methylindolyl-), and trispyrrolylalkanes in moderate to high yields in the mixed solvent EtOH/H2O.

  Zr（OTf）4催化吲哚，1-甲基吲哚或吡咯与α，β-不饱和酮的反应，在混合溶剂EtOH中以中等至高收率生成了相应的三吲哚基-，三（1-甲基吲哚基-）和三吡咯烷基烷烃/ H 2 O.
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• AlCl3 as a powerful catalyst for the one-pot preparation of 1,1,3-triheteroaryl compounds
  作者：Morteza Shiri、Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.127

  日期：2010.1

  A general and efficient procedure for the synthesis of 1,1,3-triheteroaryl compounds in good to excellent yield at room temperature is developed. The reaction proceeds via mixed Michael and Friedel-Crafts reactions of alpha,beta-enals or alpha,beta-enones and indoles, 2-methylfuran or 2-methylthiophene in the presence of a catalytic amount of AlCl3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。