3-ethoxyspiro[3.4]octan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxyspiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: 1-ethoxyspiro[3.4]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD19982442
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NFGPZEVAEVDSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxyspiro[3.4]octan-1-one 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,9-dicyclopentyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature

  摘要：

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17208a
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 乙烯基乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-ethoxyspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合，以构建熔融氮杂环

  摘要：

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701641

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of quinolines, pyridines, and isoquinolines with 3-ethoxycyclobutanones
  作者：Tatsuo Onnagawa、Yusuke Shima、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.011

  日期：2016.7

  3-Ethoxycyclobutanones reacted with pyridines, quinolines, and isoquinolines to give the corresponding formal [4+2] cycloadducts, 9a-hydro-2H-quinolizin-2-one derivatives, by using Me3SiOTf in acetonitrile. Cycloaddition of 3-ethoxy-2-monoalkylcyclobutanones to 5-nitroquinoline or 4-cyanopyridine proceeded stereoselectively.

  通过在乙腈中使用Me 3 SiOTf，3-乙氧基环丁酮与吡啶，喹啉和异喹啉反应，生成相应的正式[4 + 2]环加合物9a-hydro-2 H-喹啉嗪-2-酮衍生物。3-乙氧基-2-单烷基环丁酮向5-硝基喹啉或4-氰基吡啶的环加成立体选择性进行。
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Co-catalyzed highly selective C(sp³)–H nitration
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc04433j

  日期：——

  A Co-catalyzed highly chemo- and regio-selective nitration of C(sp3)-H was developed. Diverse aliphatic nitro compounds were obtained in good yields, using t-BuONO as nitrating reagent. Specific nitration of C(sp3)-H instead of C(sp2)-H was achieved via a radical process rather than concerted metalation-deprotonation.

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。
• Synthesis of three-dimensional fused and spirocyclic oxygen-containing cyclobutanone derivatives
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Kateryna I. Fominova、Dmitriy A. Sibgatulin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.050

  日期：2014.12

  approach to fused and spirocyclic oxygen-containing cyclobutanone derivatives based on ketene [2+2] cycloaddition with vinyl ethers is described. Using alicyclic chloroanhydrides as ketene sources as well as cyclic vinyl ethers in the reaction resulted in the formation of three-dimensional conformationally restricted building blocks of interest to medicinal chemistry and organic synthesis. In particular

  描述了一种基于乙烯酮[2 + 2]环加成的稠合和螺环含氧环丁酮衍生物的方法。在反应中使用脂环族氯酸酐作为乙烯酮源以及环状乙烯基醚，导致形成了药物化学和有机合成感兴趣的三维构象受限的结构单元。特别是2-氧杂螺环（双环[3.2.0]庚烷-7,1'-环烷烃）-6-和2-氧杂螺环（双环[4.2.0]辛烷-8,1'-环烷烃）-6-一获得了。该方法涉及容易获得且便宜的起始原料，并允许在一次运行中大规模构建复杂的分子结构。
• Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones with azo compounds
  作者：Yusuke Shima、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.087

  日期：2016.9

  with EtAlCl2, and intermolecular formal [4+2] cycloaddition of the zwitterionic intermediate proceeded with azobenzenes to give 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones after elimination of ethanol. Regioselectivity for cycloaddition of unsymmetrical azobenzenes, ring contraction and chemoselective reduction of 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones, and [4+2] cycloaddition to 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione are

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。