N-((4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 416.338
• InChiKey: JFOPPEVKILBEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-氰基丙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  AlCl3通过碳-氮键裂解催化N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的偶联

  摘要：

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob01025g
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl3通过碳-氮键裂解催化N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的偶联

  摘要：

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob01025g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。
• Chiral Diphosphane- and NHC-Containing Ruthenium Catalysts for the Catalytic Asymmetric Arylation of Aldimines with Organoboron Reagents
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.201200556

  日期：2012.8

  first time, we report the application of [RuCl2(η6-p-cymene)]2 in the arylation of N-activated aldimines with boronic acids and its derivatives to afford chiral amines, which are important intermediates in the syntheses of key bioactive compounds. The behavior of the chiral ligands, the imine substrates, and the organoboron reagents were studied. Very good enantioselectivities were obtained.

  我们首次报道了 [RuCl2(η6-p-cymene)]2 在 N-活化醛亚胺与硼酸及其衍生物的芳基化反应中的应用，以得到手性胺，这是合成关键生物活性物质的重要中间体。化合物。研究了手性配体、亚胺底物和有机硼试剂的行为。获得了非常好的对映选择性。
• Direct Substitution of Hydroxy Group of π-Activated Alcohols with Electron-Deficient Amines Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo300706b

  日期：2012.7.6

  The first example of simple Re2O7-catalyzed direct dehydrative coupling between allylic alcohols with electron-deficient amines has been achieved under mild and open flask conditions. The protocol has also been successfully applied to benzylic and propargylic alcohols. The mechanistic proof for the SN1-type process has also been provided.

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。
• Organocatalytic nitrenoid transfer: metal-free selective intermolecular C(sp³)–H amination catalyzed by an iminium salt
  作者：Logan A. Combee、Balaram Raya、Daoyong Wang、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c7sc03968a

  日期：——

  This report details the first organocatalytic method for nitrenoid transfer and its application to intermolecular, site-selective C(sp3)–H amination. The method utilizes a trifluoromethyl iminium salt as the catalyst, iminoiodinanes as the nitrogen source, and substrate as the limiting reagent. Activated, benzylic, and aliphatic substrates can all be selectively functionalized in yields up to 87%.

  该报告详细介绍了第一个氮烯类转移的有机催化方法及其在分子间、位点选择性 C(sp 3 )–H 胺化中的应用。该方法利用三氟甲基亚胺盐作为催化剂，亚氨基碘烷作为氮源，底物作为限制试剂。活化的、苄基和脂肪族底物都可以选择性官能化，产率高达 87%。实验证据支持的针对观察到的反应性的机制建议援引了二氮丙啶鎓盐或相关有机氮烯类化合物的中介作用，这些物质以前从未被用于 C-H 胺化的目的。最后，复杂分子后期功能化的例子强调了这种催化方法在合成中的选择性和潜在效用。