1,2-dicyanofullerene C60

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyanofullerene C60
• 英文别名: (C60-Ih)[5,6]fullerene-1,9-dicarbonitrile
• 化学式: C₆₂N₂
• 分子量: 772.695
• InChiKey: ZFRVPTKDNPIZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(环戊二烯)钴 、 1,2-dicyanofullerene C60 以 二硫化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Suo, Zhiyong; Wei, Xianwen; Zhou, Keyu, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 22, p. 3875 - 3878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraazachlorin−Fullerene Conjugates:  On−Off Control of Electronic Communication Enabled by Push−Pull Substituents
  作者：Takamitsu Fukuda、Satoshi Masuda、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0678323

  日期：2007.5.1

  Novel tetraazachlorin (TAC)-fullerene (C60) conjugates (TAC-C60) and their analogues (TAiBC-C60 and TABC-C60 where TAiBC = tetraazaisobacteriochlorin and TABC = tetraazabacteriochlorin) have been synthesized by condensing 1,2-dicyanofullerene (1) and phthalonitrile derivatives (2) in the presence of nickel chloride in quinoline, and fully characterized using mass spectrometry and 1H and 13C NMR. By

  通过缩合 1,2-二氰基富勒烯 (TAiBC-C60 和 TABC-C60，其中 TAiBC = 四氮杂异菌绿素和 TABC = 四氮杂菌绿素) 合成了新型四氮杂二氢菌素 (TAC)-富勒烯 (C60) 缀合物 (TAC-C60) 及其类似物邻苯二甲腈衍生物 (2) 在氯化镍存在下的喹啉中，并使用质谱和 1H 和 13C NMR 进行充分表征。通过以最小距离排列 TAC 和 C60 单元，并考虑到分子对称性，所得共轭物显示出开关电子通信行为，这取决于 TAC 部分中外围取代基的推挽特性。最后，电子释放丁氧基取代的 TAC-C60 (3a) 的 UV-vis 吸收光谱在 Q 波段区域 (500-900 nm) 中包含一组不寻常的三个吸收带，这是由于两个部分。另一方面，吸电子丁基磺酰基取代的 TAC-C60 (3b) 的吸收光谱包括典型的正常 TAC 光谱，具有明显分裂的两峰 Q 带。在烷氧基取代的
• Cation-induced molecular orbital modulations and supramolecular formation of a 15-crown-5-substituted tribenzotetraazachlorin-C60 conjugate
  作者：Takamitsu Fukuda、Ippei Sugita、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/b902982f

  日期：——

  A tribenzotetraazachlorin (TBTAC)-C60 conjugate having three 15-crown-5 units as substituents, 1, has been synthesized, and the electronic and supramolecular structure modulations in the presence of Na+ or K+ have been elucidated by means of massmetric and spectroscopic techniques.

  合成了一种具有三个15冠-5单元作为取代基的三苯并四氮氯啉（TBTAC）-C60 共轭物1，并通过质谱和光谱技术阐明了在Na+或K+存在下的电子和超分子结构调制。
• Synthesis and Crystal Structure of Ionic Multicomponent Complex:  {[Cr^I(PhH)₂]^•+}₂[Co^IITPP(C₆₀(CN)₂)]^- [C₆₀(CN)₂]^•-·3(<i>o</i>-C₆H₄Cl₂) Containing C₆₀(CN)₂^•- Radical Anion and σ-Bonded Diamagnetic Co^IITPP(C₆₀(CN)₂)^- Anion
  作者：Dmitry V. Konarev、Salavat S. Khasanov、Akihiro Otsuka、Yukihiro Yoshida、Gunzi Saito

  DOI：10.1021/ja0203667

  日期：2002.7.1

  The ionic multicomponent complex complex: ([Cr(I)(PhH)(2)].+))(2)[Co(II)TPP(C(60)(CN)(2))]-[C(60)(CN)(2)](.-).3(o-C(6)H(4)Cl(2)) (Co(II)TPP: cobalt (II) tetraphenylporphyrin; Cr(PhH)(2): bis(benzene)chromium; o-C(6)H(4)Cl(2): o-dichlorobenzene) containing CoTPP(C(60)(CN)(2)- anion and C(60)(CN)(2).- radical anion was obtained. The complex has the cage structure with channels, which accommodate Cr(I)(PhH)(2)(

  离子多组分络合物：([Cr(I)(PhH)(2)].+))(2)[Co(II)TPP(C(60)(CN)(2))]-[C(60) )(CN)(2)](.-).3(oC(6)H(4)Cl(2)) (Co(II)TPP：钴 (II) 四苯基卟啉；Cr(PhH)(2)：双(苯)铬；oC(6)H(4)Cl(2)：含有CoTPP(C(60)(CN)(2)-阴离子和C(60)(CN)(2)的邻二氯苯)。-获得自由基阴离子。该配合物具有带通道的笼状结构，可容纳 Cr(I)(PhH)(2)(.+) 和 oC(6)H(4)Cl(2) 分子。这是第一次观察到 Co(II)TPP 与富勒烯自由基阴离子的 sigma 键合，Co.C(C(60)(CN)(2)) 触点基本上缩短了 2.282 A。σ 键合导致 Co 的抗磁性(II)TPP(C(60)(CN)(2))(-) 阴离子。未键合的 C(60)(CN)(2)(
• Metal Effects on Electronic Structures of Directly Linked Tribenzotetraazachlorin-Fullerene Conjugates
  作者：Takamitsu Fukuda、Satoshi Masuda、Naoaki Hashimoto、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ic701840r

  日期：2008.4.1

  Mixed condensation of 1,2-dicyanofullerene (1) and 4,5-dibutyloxyphthalonitrile (2a) in the presence of vanadium(Ill) chloride (VCl3) in quinoline forms the hexabutyloxy-substituted tribenzotetraazachlorin (TBTAC) - fullerene (C-60) vanadyl complex (3). UV-vis absorption and magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy demonstrated that 3 shows two intense Q-band components, whereas the previously reported nickel complex possessing the identical peripheral substituents (4) shows one intense and two medium-intense bands in the 600-800 nm region, indicating that the electronic mixing states of 3 are different from those of the nickel complex (4). The metal effects on electronic structures of the conjugates were interpreted using density functional theory (DFT) calculations.