7,4'-dihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavone
• 英文别名: 2,3-dehydroisoxanthohumol；7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: VMCGWTZWOGHUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1'',2''-dihydro-2,3-dehydroisoxanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  小啤酒花异戊二烯类黄酮的合成和抗增殖活性及异戊二烯基环化的新见解

  摘要：

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与

  DOI：

  10.3390/molecules23040776
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 吡啶 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,4'-dihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavone
  参考文献：
  名称：

  小啤酒花异戊二烯类黄酮的合成和抗增殖活性及异戊二烯基环化的新见解

  摘要：

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与

  DOI：

  10.3390/molecules23040776

文献信息

• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• 신규한 크로마논 화합물을 유효성분으로 포함하는 다발성골수종의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：케이블루바이오 주식회사

  公开号：KR102459196B1

  公开（公告）日：2022-10-27

  본 발명은 신규한 크로마논 또는 이의 고리열림 형태인 페닐프로페논 백본 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 다발성골수종의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 다양한 다발성골수종 세포주에 대해 현저한 사멸효과를 보일 뿐 아니라 다발성골수종 및 골수이형성증후군 치료에 널리 사용되고 있는 상용화된 면역조절제인 레날리도마이드(lenalidomide)를 상회하는 인 비보 치료항암 효과를 보인다. 아울러, 본 발명의 화합물은 탈리도마이드(thalidomide)나 이의 유사체인 레날리도마이드와 병용 투여시 현저한 상승 효과를 나타내어 난치성 질환인 다발성골수종에 대한 효율적인 치료제 또는 치료 보조제 조성물로 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及一种包含新型的苯丙酮骨架化合物或其环开放形式以及将其作为有效成分的用于预防或治疗多发性骨髓瘤的组合物。本发明的化合物不仅对多种多发性骨髓瘤细胞系表现出显著的细胞死亡效应，而且具有与已经广泛用于多发性骨髓瘤和骨髓增生异常综合征治疗的免疫调节剂来那利度胺相媲美的非化疗抗癌效果。此外，本发明的化合物在与沙利度胺或其类似物那利度胺联合使用时表现出明显的协同作用，因此可作为治疗或辅助治疗难治性疾病多发性骨髓瘤的有效药物组合物。
• Treatment of bladder and urinary tract cancers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040259813A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compositions of matter and methods wherein chalcone and flavone derivatives are administered to human or veterinary patients for the treatment of bladder or urinary tract cancer. Compounds of the invention include 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone (Flavokawain A).

  向人类或兽类患者施用查尔酮和黄酮衍生物治疗膀胱癌或尿道癌的物质组合物和方法。本发明的化合物包括 2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查尔酮（Flavokawain A）。
• Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
  申请人：Maes Francis

  公开号：US20110130447A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A method for the production of a hop extract which is enriched in 8-prenylnaringenin with respect to 6-prenylnaringenin include the steps of subjecting a hop product to (1) an isomerisation reaction in the presence of water as a solvent and in the presence of an amount of a base and (2) to at least one extraction. In that way a hop extract is obtained which contains 6-prenylnaringenin and 8-prenylnaringenin in a ratio (8-prenylnaringenin×100%)/(8-prenylnaringenin+6-prenylnaringenin) of at least 50%. The extract preferably also contains xanthohumol, the weight ratio of xanthohumol to 8-prenylnaringenin being at least 10.
• US7326734B2
  申请人：——

  公开号：US7326734B2

  公开（公告）日：2008-02-05