2-(tetrahydro-2-furanyl) butanedioic acid 1,4-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tetrahydro-2-furanyl) butanedioic acid 1,4-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(2S)-oxolan-2-yl]butanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: RZLANYYCSVEMPQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydro-2-furanyl) butanedioic acid 1,4-dimethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到2-(tetrahydro-2-furanyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用t BuOO t Bu将环醚/缩醛光化学加成到烯烃中：掩蔽的酮/醛和二醇的合成

  摘要：

  开发了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）在环状醚/缩醛与烯烃之间快速形成光化学C-C键的方法。此方法可轻松获得2-取代的环醚和2-或4-取代的环缩醛。酰基/甲酰基或二醇可分别通过2-或4-取代的环状缩醛的水解获得。反应在室温下进行，得到预期的产物，收率良好至极好。在室温下0.5小时内完成高效反应，收率> 95％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131557
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 马来酸二甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 20.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(tetrahydro-2-furanyl) butanedioic acid 1,4-dimethyl ester 、 2-(tetrahydro-2-furanyl) butanedioic acid 1,4-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳光诱导的C C键形成反应：将醇/醚/缩醛自由基加成到烯烃中

  摘要：

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113263

文献信息

• Diastereoselective photochemical radical addition of a cyclic ether to olefins: addition of THF radicals to dialkyl maleates
  作者：Mamiko Hayakawa、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.509

  日期：——
• Photochemical addition of cyclic ethers/acetals to olefins using BuOO Bu: Synthesis of masked ketones/aldehydes and diols
  作者：Mamiko Hayakawa、Rina Shimizu、Hajime Omori、Hisashi Shirota、Kou Uchida、Hiroshi Mashimo、Han Xu、Ryuusei Yamada、Seiya Niino、Yoshiki Wakame、Chuanxiang Liu、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131557

  日期：2020.10

  A fast photochemical C–C bond formation between cyclic ethers/acetals and olefins using di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This method provides easy access to 2-substituted cyclic ethers, and 2- or 4-substituted cyclic acetals. Acyl/formyl groups or diols can be obtained by the hydrolysis of the 2- or 4-substituted cyclic acetals, respectively. The reactions proceeded at room temperature

  开发了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）在环状醚/缩醛与烯烃之间快速形成光化学C-C键的方法。此方法可轻松获得2-取代的环醚和2-或4-取代的环缩醛。酰基/甲酰基或二醇可分别通过2-或4-取代的环状缩醛的水解获得。反应在室温下进行，得到预期的产物，收率良好至极好。在室温下0.5小时内完成高效反应，收率> 95％。
• Sunlight-induced C C bond formation reaction: Radical addition of alcohols/ethers/acetals to olefins
  作者：Mamiko Hayakawa、Hisashi Shirota、Souta Hirayama、Ryuusei Yamada、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113263

  日期：2021.5

  sunlight-induced CC bond formation reactions upon the addition of alcohols/ethers/acetals to olefins proceeded efficiently using di-tert-butyl peroxide (DTBP). The reactions proceeded faster than many of the previously reported sunlight and many conventional lamp photolyses, typically in 3–4 h under irradiation with sunlight, in excellent yield using olefins bearing two electron withdrawing groups (EWGs)

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。