1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazole；1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-(oxolan-2-yl)pyrazole
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: IOGAOIZVJOZSAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3,5-二甲基吡唑 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动中的自由基-极性交叉，十钨酸介导的 C(sp3)–H 杂芳基化

  摘要：

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202104682

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidation of C−H Bond Adjacent to an Oxygen Atom
  作者：Shiguang Pan、Jinhua Liu、Huanrong Li、Zhenyu Wang、Xingwei Guo、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol100670m

  日期：2010.5.7

  Azole derivatives were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions of azoles and ethers in good to excellent yields. A wide variety of azoles and ethers were selectively transformed into the corresponding oxidative coupling products under neutral reaction conditions.

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。
• Zadykowicz, Jerzy; Potvin, Pierre G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 3, p. 623 - 624
  作者：Zadykowicz, Jerzy、Potvin, Pierre G.

  DOI：——

  日期：——
• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。