(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• 英文别名: 1-linoleoyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol；(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate；(S)-1-Linoleoyl-2,3-isopropylidene-rac-glycerol；[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: OGLQRMONVRWDKV-ACHLGWJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-2,3-di[(E)-2-methyl-2-butenoyloxy]propyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第253部分：果蝇雄性果蝇甘油三酸酯的外消旋物和对映体的合成，特别着重于对映体纯的1-甘油单酸酯的制备

  摘要：

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.086
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Nostochopcerol, a new antibacterial monoacylglycerol from the edible cyanobacterium Nostochopsis lobatus

  摘要：

  从可食用蓝藻 Nostochopsis lobatus MAC0804NAN 的培养藻块中分离出了一种新的抗菌 3-monoacyl-sn-glycerol, nostochopcerol (1)。化合物 1 的结构是通过核磁共振和质谱数据分析确定的，其手性则是通过与合成的真品进行旋光度比较确定的。化合物 1 抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌生长的 MIC 值分别为 50 μg/mL 和 100 μg/mL。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.13

文献信息

• Synthesis and hydrolytic stability of cyclic phosphatidic acids: implications for synthetic- and proto-cell studies
  作者：Veronica Egas Ortuno、Sunil Pulletikurti、Kollery S. Veena、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1039/d2cc00292b

  日期：——

  Cyclic phosphatidic acids (cPAs) are bioactive compounds with therapuetic potential, but are in short supply. We describe a robust synthesis of cPAs employing an efficient cyclophosphorylation procedure and report on their hydrolytic properties – which should facilitate the study of their biological properties and as plausible proto- and synthetic-cell components.

  环磷脂酸 (cPA) 是具有治疗潜力的生物活性化合物，但供不应求。我们描述了采用有效的环磷酸化程序的 cPA 的稳健合成，并报告了它们的水解特性——这应该有助于研究它们的生物学特性以及作为合理的原始细胞和合成细胞成分。
• Lp-PLA2 inhibitory activities of fatty acid glycerols isolated from Saururus chinensis roots
  作者：Woo Song Lee、Mi Jeong Kim、Young-Il Beck、Yong-Dae Park、Tae-Sook Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.056

  日期：2005.8

  (R)-Glycerol-monolinoleate 4 and (R)-glycerol-monostearate 5 were isolated from the ethyl acetate extracts of Saururus chinensis roots and (R)- or (S)-fatty acid glycerols 4 and 5 were synthesized for confirming their structures and evaluating their inhibitory activities against Lp-PLA(2). The (R)-4 and (S)-4 exhibited Lp-PLA2 inhibitory activities with IC50 values of 45.0 and 52.0 mu M, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Nostochopcerol, a new antibacterial monoacylglycerol from the edible cyanobacterium <i>Nostochopsis lobatus</i>
  作者：Naoya Oku、Saki Hayashi、Yuji Yamaguchi、Hiroyuki Takenaka、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3762/bjoc.19.13

  日期：——

  A new antibacterial 3-monoacyl-sn-glycerol, nostochopcerol (1), was isolated from a cultured algal mass of the edible cyanobacterium Nostochopsis lobatus MAC0804NAN. The structure of compound 1 was established by the analysis of NMR and MS data while its chirality was established by comparison of optical rotation values with synthetically prepared authentics. Compound 1 inhibited the growth of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus at MIC of 50 μg/mL and 100 μg/mL, respectively.

  从可食用蓝藻 Nostochopsis lobatus MAC0804NAN 的培养藻块中分离出了一种新的抗菌 3-monoacyl-sn-glycerol, nostochopcerol (1)。化合物 1 的结构是通过核磁共振和质谱数据分析确定的，其手性则是通过与合成的真品进行旋光度比较确定的。化合物 1 抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌生长的 MIC 值分别为 50 μg/mL 和 100 μg/mL。