(R)-2,3-di[(E)-2-methyl-2-butenoyloxy]propyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate | 1396745-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-2,3-di[(E)-2-methyl-2-butenoyloxy]propyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate
• 英文别名: (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid (R)-2,3-bis[[(E)-2-methyl-2-butenoyl]oxy]propyl ester；[(2R)-2,3-bis[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy]propyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 1396745-85-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: LREMJYXNRCEDGA-GNHQEZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-2,3-di[(E)-2-methyl-2-butenoyloxy]propyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第253部分：果蝇雄性果蝇甘油三酸酯的外消旋物和对映体的合成，特别着重于对映体纯的1-甘油单酸酯的制备

  摘要：

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.086