9a,19a-dibora-9,10,19,20-tetraoxatetrabenzo[b,f,k,o]perylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9a,19a-dibora-9,10,19,20-tetraoxatetrabenzo[b,f,k,o]perylene
• 英文别名: TerarylB2O4-1；9,11,26,28-tetraoxa-10,27-diboranonacyclo[17.15.1.12,10.03,8.012,17.020,25.027,35.029,34.018,36]hexatriaconta-1(35),2(36),3,5,7,12,14,16,18,20,22,24,29,31,33-pentadecaene
• 化学式: C₃₀H₁₆B₂O₄
• 分子量: 462.077
• InChiKey: PGHXPBJRSJXWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9a,19a-dibora-9,10,19,20-tetraoxatetrabenzo[b,f,k,o]perylene 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到11,13,24,26-Tetraoxa-12,25-diboraundecacyclo[17.15.1.12,14.03,12.04,33.05,10.06,31.023,35.025,34.027,32.018,36]hexatriaconta-1(34),2,4,6(31),7,9,14,16,18(36),19(35),20,22,27,29,32-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  基于串联去甲基化-亲电硼酸化合成具有 OBO 掺杂锯齿形边缘的稳定纳米石墨烯

  摘要：

  开发了串联去甲基化-芳基硼化策略来合成 OBO 掺杂的四苯并 [a,f,j,o] 苝（即“双并四苯”）和四苯并 [bc,ef,kl,no] 苊烯（即“并四苯”）。与不稳定的全碳双并四苯相比，OBO 掺杂的双并四苯类似物表现出优异的稳定性和强荧光。OBO 掺杂的双并四苯的单晶 X 射线分析揭示了扭曲的双 [5] 螺旋结构，表明这种合成适用于新的异螺旋。重要的是，双并四苯类似物的环脱氢成功地产生了前所未有的杂原子掺杂的并四苯，这为获得具有稳定锯齿形边缘的并四苯型纳米石墨烯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04092
• 作为产物：
  描述：

  六溴苯 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9a,19a-dibora-9,10,19,20-tetraoxatetrabenzo[b,f,k,o]perylene
  参考文献：
  名称：

  基于串联去甲基化-亲电硼酸化合成具有 OBO 掺杂锯齿形边缘的稳定纳米石墨烯

  摘要：

  开发了串联去甲基化-芳基硼化策略来合成 OBO 掺杂的四苯并 [a,f,j,o] 苝（即“双并四苯”）和四苯并 [bc,ef,kl,no] 苊烯（即“并四苯”）。与不稳定的全碳双并四苯相比，OBO 掺杂的双并四苯类似物表现出优异的稳定性和强荧光。OBO 掺杂的双并四苯的单晶 X 射线分析揭示了扭曲的双 [5] 螺旋结构，表明这种合成适用于新的异螺旋。重要的是，双并四苯类似物的环脱氢成功地产生了前所未有的杂原子掺杂的并四苯，这为获得具有稳定锯齿形边缘的并四苯型纳米石墨烯开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04092

文献信息

• Two-Step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes
  作者：Takazumi Katayama、Soichiro Nakatsuka、Hiroki Hirai、Nobuhiro Yasuda、Jatish Kumar、Tsuyoshi Kawai、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1021/jacs.6b01674

  日期：2016.4.27

  double [5]helicenes were synthesized from hexabromobenzene in two steps via Hart reaction and demethylative cyclization. The parent helicene shows excellent ambipolar conductivity, which can be explained by unique 3D π-stacking with a brickwork arrangement. Moreover, the introduction of four tert-butyl groups suppresses racemization, enabling optical resolution. The enantiomerically pure helicene shows

  通过Hart反应和去甲基化环化，从六溴苯分两步合成了新型硼稠合双[5]螺旋烯。母体螺旋烯显示出优异的双极性导电性，这可以通过独特的 3D π 堆叠和砖砌结构来解释。此外，四个叔丁基的引入抑制了外消旋化，从而实现了光学拆分。对映体纯螺旋显示深蓝色荧光，Commission Internationale de l'Eclairage 坐标为 (0.15, 0.08) 和圆偏振发光活性。
• Charging OBO‐Fused Double [5]Helicene with Electrons
  作者：Zheng Zhou、Xiao‐Ye Wang、Zheng Wei、Klaus Müllen、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1002/anie.201908658

  日期：2019.10.14

  crystallographic analysis discloses the consequences of adding two electrons to the double helicene core in the SSIT without metal binding and reveals the preferential binding site in the CIP with K+ counterions. In both products, an increase in the twisting of the double helicene core upon charging was observed. The negative charge localization at the central core has been identified by theoretical calculations,

  首次研究了用1族金属（Na和K）化学还原OBO稠合的双[5]螺旋烯。已分离出两种双还原产物，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征，揭示了具有Na +离子的溶剂分离离子三重态（SSIT）和具有K +离子的接触离子对（CIP）。作为关键的结构结果，X射线晶体学分析揭示了在没有金属结合的情况下向SSIT中的双螺旋烯核添加两个电子的结果，并揭示了在CIP中具有K +抗衡离子的优先结合位点。在两种产品中，均观察到双螺旋烯核在加料时的扭曲增加。理论计算已经确定了中心核的负电荷定位，与X射线晶体学和NMR光谱结果完全吻合。值得注意的是，证实了OBO-稠合的双[5]螺旋烯的双电子还原是可逆的。