phenothiazin-5-ylium tetraiodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: phenothiazin-5-ylium tetraiodide
• 英文别名: phenothiazin-5-ium tetraiodide；Phenothiazin-5-ium iodide；phenothiazin-5-ium;iodide
• 化学式: 4C₁₂H₈NS*4I
• 分子量: 1300.69
• InChiKey: PCTUFUANGGOZAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenothiazin-5-ylium tetraiodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-N,3-N,7-N,7-N-tetrabutyl-10H-phenothiazine-3,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于高对比度可激活成像的自持近红外余辉化学发光体

  摘要：

  mMB作为一种新型自持余辉分子，能够实现光子敏化、化学缺陷形成和余辉产生，具有更高亮度的近红外余辉化学发光和近红外荧光光声信号。通过在吩噻嗪环上引入响应单元，它专为生物标志物的超灵敏成像而设计，具有卓越的激活率，从而实现具有高 SBR 的体内多功能成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202318545
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenothiazin-5-ylium tetraiodide
  参考文献：
  名称：

  A novel set of symmetric methylene blue derivatives exhibits effective bacteria photokilling — a structure — response study

  摘要：

  这项研究关注对称取代苯并噻嗪染料的结构-响应关系。合成了四种具有额外氢键作用（5，6）或额外静电相互作用（3，4）能力的亲水衍生物，并进行了光物理特性表征，并与母体化合物亚甲基蓝（MB，1）和一个不具有额外配位位点的亲脂衍生物（2）进行了比较。衍生物5对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌最有效，达到在10分钟内通过光动力疗法1200（λ_max = 660 nm，50 mW cm⁻²）使用5 µM，30 J cm⁻²光照后的细菌杀灭的最大光动力疗效为>5log₁₀步（≥99.999%），且经过一次单次治疗后没有固有的暗毒性。有趣的是，具有两个额外初级正电荷的一个衍生物（3）显示出对大肠杆菌的选择性杀灭（5 µM，30 J cm⁻²，4log₁₀步灭活（≥99.99%）），并且对金黄色葡萄球菌没有抗菌效果。这可能为未来应用开发具有更高抗菌效力和选择性的新一代光敏剂提供可能。

  DOI：

  10.1039/c4pp00309h

文献信息

• [EN] DEVELOPMENTS IN BIOLOGICALLY ACTIVE METHYLENE BLUE DERIVATIVES (2)<br/>[FR] DERIVES AMELIORES (2) DE BLEU DE METHYLENE BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PHOTOPHARMICA LTD

  公开号：WO2005054217A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A phenothiazinium compound of Formula (I) for use as an antimicrobial agent for the prevention of microbial infections wherein: Rl, R2, R3 and R4 each independently is an optionally substituted linear, branched or cyclic hydrocarbon group;or Rl and R2 or R3 and R4 together with the N atom to which they are attached form an optionally substituted 5-, 6- or 7- membered ring; XP- is a counteranion; and P is 1, 2 or 3. The invention also relates to compositions comprising phenothiazinium. compounds, to selected compounds and their use as medicaments, as PDT agents, as photodiagnostic agents, to a conjugate or composite formed between a phenothiazinium. and a polymer; and to a method for sterilising fluids in which the fluid is passed over the conjugate or composite whilst it is illuminated. The compounds are biologically active photosensitisers which are strongly photocytotoxic and have application in the areas of photodynamic therapy (PDT), as well as for the diagnosis and detection of medical conditions and related uses in photochemical internalisation, in the production of cancer vaccines, in the treatment and prevention of microbial infections and in photodisinfection or photosterilisation.

  一种Formula（I）的噻唑啉化合物，用作抗微生物剂，预防微生物感染，其中：R1、R2、R3和R4每个独立地是一个可选择取代的直链、分支或环烃基；或者R1和R2或R3和R4与它们连接的N原子一起形成一个可选择取代的5、6或7-成员环；XP-是一个对离子；P为1、2或3。该发明还涉及包含噻唑啉化合物的组合物，选择性化合物及其用作药物、光动力治疗剂、光诊断剂的用途，噻唑啉和聚合物之间形成的共轭物或复合物；以及一种在液体通过共轭物或复合物时照明的方法。这些化合物是具有生物活性的光敏剂，具有很强的光细胞毒作用，在光动力治疗（PDT）领域以及用于诊断和检测医学状况以及相关用途，如光化学内化、癌症疫苗的生产、治疗和预防微生物感染以及光灭菌或光灭菌中具有应用。
• A novel set of symmetric methylene blue derivatives exhibits effective bacteria photokilling — a structure — response study
  作者：Anita Gollmer、Ariane Felgenträger、Wolfgang Bäumler、Tim Maisch、Andreas Späth

  DOI：10.1039/c4pp00309h

  日期：2015.2

  This study focuses on the structure—response relationship of symmetrically substituted phenothiazinium dyes. Four hydrophilic derivatives with the ability of additional hydrogen bonding (5, 6) or additional electrostatic interaction (3, 4) were synthesized, photophysically characterized and compared to the parent compound methylene blue (MB, 1) and a lipophilic derivative (2) without additional coordination sites. Derivative 5 was most effective against Gram-positive Staphylococcus aureus and Gram-negative Escherichia coli reaching a maximum photodynamic efficacy of >5log₁₀ steps (≥99.999%) of bacteria killing in 10 minutes (5 µM, 30 J cm⁻²) without inherent dark toxicity after one single treatment with the incoherent light source PDT1200 (λ_max = 660 nm, 50 mW cm⁻²). Interestingly, one derivative with two additional primary positive charges (3) showed selective killing of Escherichia coli (5 µM, 30 J cm⁻², 4log₁₀ steps inactivation (≥99.99%)) and no antimicrobial effect on Staphylococcus aureus. This might allow the development of a new generation of photosensitizers with higher antimicrobial efficacy and selectivity for future applications.

  这项研究关注对称取代苯并噻嗪染料的结构-响应关系。合成了四种具有额外氢键作用（5，6）或额外静电相互作用（3，4）能力的亲水衍生物，并进行了光物理特性表征，并与母体化合物亚甲基蓝（MB，1）和一个不具有额外配位位点的亲脂衍生物（2）进行了比较。衍生物5对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌最有效，达到在10分钟内通过光动力疗法1200（λ_max = 660 nm，50 mW cm⁻²）使用5 µM，30 J cm⁻²光照后的细菌杀灭的最大光动力疗效为>5log₁₀步（≥99.999%），且经过一次单次治疗后没有固有的暗毒性。有趣的是，具有两个额外初级正电荷的一个衍生物（3）显示出对大肠杆菌的选择性杀灭（5 µM，30 J cm⁻²，4log₁₀步灭活（≥99.99%）），并且对金黄色葡萄球菌没有抗菌效果。这可能为未来应用开发具有更高抗菌效力和选择性的新一代光敏剂提供可能。
• METHOD FOR PREPARING 3,7-BIS(DIMETHYLAMINO)PHENOTHIAZIN-5-YLIUM IODIDE
  申请人：PROVEPHARM LIFE SOLUTIONS

  公开号：US20200010438A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Method for preparing 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ylium iodide, the method resulting in a high purity while being very simple to implement and producing high yields. The method uses phenothiazine as a starting material and includes the following steps: a) treating phenothiazine with diiodine, b) treating the reaction medium directly obtained from step a) with dimethylamine.

  制备3,7-双(二甲基氨基)苯并噻嗪-5-亚碘化物的方法，该方法简单易实施且产率高，同时获得高纯度。该方法以苯并噻嗪为起始物质，包括以下步骤：a) 用二碘化物处理苯并噻嗪，b) 直接用二甲胺处理从步骤a)中得到的反应介质。
• Synthesis and characterization of novel silane derivatives of phenothiazinium photosensitisers
  作者：Haritha Kirla、David J. Henry

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110087

  日期：2022.3

  describes the synthesis of three different phenothiazinium alkoxysilane derivatives by oxidative amination of 10H-phenothiazine using amino alkoxysilanes. The new derivatives were characterized using NMR, FT-IR, DSC/TGA, and mass spectral studies. Optical and photosensitising properties (absorption spectrum, photostability, and singlet oxygen quantum yield) of the silane derivatives were investigated

  基于吩噻嗪的染料因其抗菌和光敏应用而被广泛探索。尽管它们具有惊人的光学和光敏（治疗诊断）特性，但与其他有机染料相比，它们在纳米医学中的使用率非常低。这是由于缺乏将它们封装到金属氧化物纳米颗粒中的反应性官能团。这项工作描述了通过使用氨基烷氧基硅烷H-进行氧化胺化来合成三种不同的吩噻嗪鎓烷氧基硅烷衍生物使用 NMR、FT-IR、DSC/TGA 和质谱研究对新衍生物进行了表征。硅烷的光学和光敏特性（吸收光谱、光稳定性和单线态氧量子产率）使用紫外-可见光谱研究衍生物。这些化合物适用于在二氧化硅纳米粒子和二氧化硅表面涂层的溶胶-凝胶合成中与二氧化硅共轭，这将减少染料泄漏并提高染料在癌症和光活化抗菌表面治疗中的功效。
• Charge separation of photosensitized phenothiazines for applications in catalysis and nanotechnology
  作者：Hebert F. Santos、Carolina G. dos Santos、Otaciro R. Nascimento、Adriana K.C.A. Reis、Alexandre J.C. Lanfredi、Hueder P.M. de Oliveira、Iseli L. Nantes-Cardoso

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108314

  日期：2020.6

  e copolymer containing iminodiacetate ions (Chelex 100®). The radical cation entrapped in the resin remained stable and could be used for catalytic oxidation processes. The reduced form remained in aqueous solution and had its reducing properties used to produce gold nanoparticles. Reduced PHT produced gold nanoparticles with dimensions around 7 nm that were arranged in monodispersed supramolecular

  吩噻嗪是一类分子，已用于抗精神病治疗，光动力疗法，染料，防晒霜以及最近用于能量应用的采光。在本研究中，吩噻嗪聚集体的光化学性质用于金纳米粒子的氧化催化和合成，具有在布尔逻辑运算中的潜在应用。吩噻嗪具有特殊的光化学特性，即其超分子聚集体中光化学生成的自由基阳离子的稳定化。吩噻嗪自由基阳离子显示出与较宽的可见光谱带有关的粉红色，其峰值在520 nm。在本研究中，两个吩噻嗪10H-吩噻嗪（PHT）和3,7-双（苯基氨基）吩噻嗪-5-碘化物的成对自由基阳离子/还原形式，此处命名的苯酚苯胺（PHA）是通过光化学法生成的，其特征在于具有520-550 nm范围内的峰值的吸光度，直接和自旋阱EPR测量。使用含有亚氨基二乙酸根离子的树脂苯乙烯-二乙烯基苯共聚物（Chelex100®）将自由基阳离子与还原形式分离。截留在树脂中的自由基阳离子保持稳定，可用于催化氧化过程。还原形式保留在水溶液中，并且其还原性质