6-bromo-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-bromo-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-Bromo-2'deoxynebularine；(2R,3S,5R)-5-(6-bromopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O₃
• 分子量: 315.126
• InChiKey: MYDCEPQNQWGIJE-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-bromopurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到6-bromo-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化。机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法。

  摘要：

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应

  DOI：

  10.1021/jo0204101

文献信息

• Nucleic Acid Related Compounds. 116. Nonaqueous Diazotization of Aminopurine Nucleosides. Mechanistic Considerations and Efficient Procedures with <i>tert-</i>Butyl Nitrite or Sodium Nitrite^,¹
  作者：Paula Francom、Zlatko Janeba、Susumu Shibuya、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo0204101

  日期：2002.9.1

  Nonaqueous diazotization-dediazoniation of two types of aminopurine nucleoside derivatives has been investigated. Treatment of 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (1) with SbCl(3)/CH(2)Cl(2) was examined with benzyltriethylammonium (BTEA) chloride as a soluble halide source and tert-butyl nitrite (TBN) or sodium nitrite as the diazotization reagent. Optimized yields (>80%)

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应
• Biotransformation of halogenated nucleosides by immobilized Lactobacillus animalis 2′- N -deoxyribosyltransferase
  作者：Claudia N. Britos、María José Lapponi、Valeria A. Cappa、Cintia W. Rivero、Jorge A. Trelles

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.012

  日期：2016.6

  in an active derivative (2.6 U/g) able to obtain 1.75 mg/g of 5-fluorouracil-2′-deoxyriboside, an antimetabolite known as floxuridine, used in gastrointestinal cancer treatment. Furthermore, immobilized LaNDT was satisfactorily used to obtain at short reaction times other halogenated pyrimidine and purine 2′-deoxynucleosides such as 6-chloropurine-2′-deoxyriboside (4.9 U/g), 6-bromopurine-2′-deoxyriboside

  从无细胞提取物中开发了一种具有2'- N-脱氧核糖基转移酶（NDT）活性的固定化生物催化剂动物乳杆菌NDT（La NDT）。La NDT进行纯化，表征，然后通过离子相互作用固定。优化了不同的工艺参数，得到了一种活性衍生物（2.6 U / g），该活性衍生物能够获得1.75 mg / g的5-氟尿嘧啶-2'-脱氧核糖苷（一种被称为氟尿苷的抗代谢药），用于胃肠道癌症治疗。此外，固定La无损检测可令人满意地用于在短反应时间获得其他卤代嘧啶和嘌呤2'-脱氧核苷，例如6-氯嘌呤-2'-脱氧核糖核苷（4.9 U / g），6-溴嘌呤-2'-脱氧核糖核苷（4.3 U / g） ，6-氯-2-氟嘌呤-2'-脱氧核糖苷（5.4 U / g），5-溴-2'-脱氧尿苷（2.8 U / g）和5-氯-2'-脱氧尿苷（1.8 U / g）化合物药物在抗病毒或抗肿瘤治疗中的意义。此外，将生物催化剂的量增加至每体积单位
• Biotransformation of halogenated 2′-deoxyribosides by immobilized lactic acid bacteria
  作者：Claudia N. Britos、Valeria A. Cappa、Cintia W. Rivero、Jorge E. Sambeth、Mario E. Lozano、Jorge A. Trelles

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.04.004

  日期：2012.7

  An efficient and green bioprocess is herein reported to obtain halogenated nucleosides by transglycosylation using immobilized lactic acid bacteria (LAB). Lactobacillus animalis ATCC 35046 showed a yield of 95% at 0.5 h to synthesize 5-fluorouracil-2'-deoxyriboside (floxuridine). Calcium alginate was the best matrix for whole-cell immobilization by entrapment. Its productivity was 87 mg/L h in a continuous bioprocess. When adsorption techniques were evaluated, DEAE-Sepharose was the support which showed higher microbial load, its productivity being 53 mg/L h. Additionally, this microorganism was able to produce 5-bromouracil-2'-deoxyriboside, 6-chloropurine-2'-deoxyriboside and 6-bromopurine-2'-deoxyriboside. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nucleic Acid Related Compounds. 118. Nonaqueous Diazotization of Aminopurine Derivatives. Convenient Access to 6-Halo- and 2,6-Dihalopurine Nucleosides and 2‘-Deoxynucleosides with Acyl or Silyl Halides¹
  作者：Paula Francom、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo020625a

  日期：2003.1.1

  6-dichloropurine nucleoside 2, and acetyl chloride/BTEA-NO2 was equally effective ( approximately 85%, without chromatography). TMS-Br/tert-butyl nitrite/dibromomethane gave crystalline 2-bromo-6-chloro analogue 3 (85%). (Chloro or bromo)-dediazoniation of 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine (4) gave the 6-[chloro (5, 63%) or bromo (6, 80%)]purine deoxynucleosides, and 2',3',5'-tri-O-acetyladenosine

  在二氯甲烷中用TMS-Cl和亚硝酸苄基三乙铵（BTEA-NO2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）结晶的2,6-二氯嘌呤核苷2和乙酰氯/ BTEA-NO2同样有效（约85％，无色谱）。TMS-Br /亚硝酸叔丁酯/二溴甲烷得到结晶的2-溴-6-氯类似物3（85％）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧腺苷（4）的（氯或溴）脱氮重氮反应生成6- [氯（5，63％）或溴（6，80％）]嘌呤脱氧核苷，和2′，3′，5′-三-O-乙酰腺苷（8）转化为6-氯嘌呤核苷9（71％）。