(S)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-acetamide；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 442.942
• InChiKey: WDFPKHUPZPMAJW-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 吲哚美辛 在 C₁₆H₂₄CuI₂N₈ 、 5-nitro-2-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(S)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 (EtO)3P 作为还原剂和空气中的 O2 作为末端氧化剂，苯并异噻唑酮有机/铜共催化氧化还原羧酸酰胺和肽的脱水构建

  摘要：

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03168

文献信息

• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。