dianisoylmethanatoboron difluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dianisoylmethanatoboron difluoride
• 英文别名: 2,2-difluoro-4,6-(4'-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborine；difluoroboron bis(4-methoxyphenyl)diketonate；2,2-Difluoro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene；2,2-difluoro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene
• 化学式: C₁₇H₁₅BF₂O₄
• 分子量: 332.112
• InChiKey: QPUGOXUXRNAZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianisoylmethanatoboron difluoride 生成 1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  机械诱导的荧光变化后热背反应的热力学参数的定量评估†

  摘要：

  首次通过荧光强度变化评估了机械扰动后β-二酮酸酯二氟化硼配合物的热背反应动力学，这表明反应中间体的活化参数支配分子间的相互作用，例如取代基辅助的氢键结合。

  DOI：

  10.1039/c3ra43321h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxydibenzoylmethane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dianisoylmethanatoboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic investigation of mechanochromic luminescent organoboron materials

  摘要：

  机械变色发光（ML）是指固态材料在机械扰动诱导下发生的发光颜色和/或强度变化。对于有机分子固体来说，这种现象与单个荧光团的特定堆积模式和取向有关，它们可能会产生不同的激发态相互作用。以前曾发现二氟硼二苯甲酰甲烷（BF2dbm）衍生物分子固体在室温下表现出可逆的 ML，有望成为自修复光学材料。在本报告中，我们试图了解固态 BF2dbm 分子之间的激发态相互作用，并阐明这些相互作用在机械刺激下是如何变化的，从而揭示 BF2dbm ML 的机理。我们首先研究了单体、二聚体和聚合 BF2dbm 衍生物在光学稀释溶液中的光学特性，并明确证明 BF2dbm 分子有形成 H-聚集体的倾向。接下来，我们研究了这些硼复合物在固态下的物理性质，包括它们的晶体结构、荧光发射和机械变色发光。通过将溶液数据与固态表征结果相关联，我们得出结论：在固态下观察到的 BF2dbm ML 是由两个耦合过程造成的：力诱导的发射性 H-聚集体的形成和向发射性 H-聚集体的能量转移。

  DOI：

  10.1039/c2jm32809g

文献信息

• Substituent-dependent backward reaction in mechanofluorochromism of dibenzoylmethanatoboron difluoride derivatives
  作者：Takehiro Sagawa、Fuyuki Ito、Atsushi Sakai、Yudai Ogata、Keiji Tanaka、Hiroshi Ikeda

  DOI：10.1039/c5pp00453e

  日期：2016.3

  of activation (ΔH‡) of BF2DBM derivatives with MeO groups (2aBF2) was larger than that of derivatives with alkyl groups (2b-dBF2), whereas the entropy of activation (ΔS‡) was smaller than that of the derivatives with alkyl groups. It is proposed that the reaction dynamics of 2aBF2 will be governed by rotational motion around the C(methyl)–O bond. Interestingly, the Gibbs energies of activation (ΔG‡)

  基于动力学和热力学定量评估了二苯甲酰甲基氨基硼酸二氟化物（BF 2 DBM）衍生物的机械氟致变色反应所伴随的热后向反应。通过评估温度对通过机械研磨获得的无定形样品的荧光强度随时间的变化的影响，讨论了动力学。基于差示扫描量热法获得的非晶-晶体相变数据，讨论了热力学。具有MeO基团（2a BF 2）的BF 2 DBM衍生物的活化焓（ΔH ‡））大于具有烷基的衍生物（2b - dBF 2），而活化熵（ΔS ‡）小于具有烷基的衍生物。有人提出2a BF 2的反应动力学将由围绕C（甲基）-O键的旋转运动控制。有趣的是，尽管ΔH ‡和ΔS ‡很大程度上取决于取代基的身份，但BF 2 DBM系列所有成员的反应的吉布斯活化能（ΔG ‡）是可比的。提出取代基依赖性的ΔS ‡项是理解与非晶-晶体相变有关的BF 2 DBM衍生物的机械氟致变色作用的关键参数之一。这些发现还将提供对从熔融状态转变为结晶状态的晶核形成过程的重要见解。
• Highly Emissive Boron Ketoiminate Derivatives as a New Class of Aggregation-Induced Emission Fluorophores
  作者：Ryousuke Yoshii、Atsushi Nagai、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/chem.201203703

  日期：2013.4.2

  series of boron ketoiminate derivatives that exhibited clear aggregation‐induced emission (AIE) characteristics (in THF: ΦPL≤0.01; in the solid state: ΦPL=0.30–0.76) were prepared by the reactions of 1,3‐enaminoketone derivatives with boron trifluoride–diethyl etherate. The structures and optical properties were investigated by UV‐visible spectroscopy, photoluminescent (PL) spectroscopy, and X‐ray

  该显示清晰的聚集诱导的发射（AIE）特性的系列硼酮亚胺衍生物（在THF中：Φ PL ≤0.01;在固态：Φ PL = 0.30-0.76）通过1,3-烯胺酮衍生物的反应制备的用三氟化硼-乙醚乙醚。通过紫外可见光谱，光致发光（PL）光谱和X射线单晶测量研究了结构和光学性质。这些结果表明，AIE特性源自具有硼氮（BN）键的硼螯合环的分子运动。此外，通过氮原子上取代基的空间位阻可控制光学性质。
• [EN] ONE-STEP, FAST, 18F-19F ISOTOPIC EXCHANGE RADIOLABELING OF DIFLUORO-DIOXABORININS AND USE OF SUCH COMPOUNDS IN TREATMENT<br/>[FR] RADIOMARQUAGE PAR ÉCHANGE ISOTOPIQUE 18F-19F RAPIDE EN UNE SEULE ÉTAPE DES DIFLUORO-DIOXABORININES ET UTILISATION DE TELS COMPOSÉS À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019226962A3

  公开（公告）日：2020-02-20
• Crystal structures and excimer fluorescence of anisoylbenzoylmethanatoboron and dianisoylmethanatoboron difluorides
  作者：A. G. Mirochnik、B. V. Bukvetskii、E. V. Fedorenko、V. E. Karasev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030800.71663.7a

  日期：2004.2

  The crystal structures and spectral-luminescence properties of anisoylbenzoylmethanatoboron difluoride (1) and dianisoylmethanatoboron difluoride (2) were studied in the solid state and in solution. The structural features of Compounds 1 and 2 are responsible for the Occurrence of a new type of excimers in Solutions, which differs from that observed in the crystalline state.
• Dicyanoboron diketonate dyes: Synthesis, photophysical properties and bioimaging
  作者：Yan Zhou、Yu-Zhe Chen、Jian-Hua Cao、Qing-Zheng Yang、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung、Da-Yong Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.001

  日期：2015.1

  A new class of dicyanoboron diketonates (B(CN)(2)) was synthesized and the photophysical properties were investigated. The B(CN)(2) complexes exhibited high molar absorption coefficients, large Stokes shifts, high photostability and low cytotoxicity. Especially, the emission of the B(CN)(2) extended into the deep red region. The extensive it conjugation and the presence of intramolecular charge transfer (ICT) transitions are responsible for their red-shifted emission. Their fluorescence are very sensitive to the polarity of the solvents. They are highly emissive in low polarity solvents, but weakly fluorescent in polar solvents. Cell imaging experiments demonstrated its potential application as a probe in bioorganisms due to its excellent imaging contrast. This strategy represents a facile approach to modulate the photophysical properties of dyes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.