2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 410.9
• InChiKey: FHRUELSCBNBBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 、 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到1-(2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-difluoroallyl)pyrrolidin-1-yl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/氢原子转移共催化酰胺，醚和烷基醛的CH-H二氟烯化

  摘要：

  本文中，我们报告了一种结合氢原子转移和光氧化还原催化以实现酰胺，醚和烷基醛脱氢二氟烯化的方法。通过C（sp 3）–C（sp 3）或C（sp 3）–C（sp 2）键的构建，这种操作方便的方法可将多种底物转化为相应的宝石-二氟烯烃。出色的官能团相容性和高选择性使该方法具有广泛的底物类型，使其适用于药物中间体的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00546
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 吲哚美辛 在 正硅酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四甲基原硅酸酯（TMOS）作为羧酸直接酰胺化的试剂

  摘要：

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03841

文献信息

• Photoredox/Hydrogen Atom Transfer Cocatalyzed C–H Difluoroallylation of Amides, Ethers, and Alkyl Aldehydes
  作者：Yuan-Qiang Guo、Yifan Wu、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00546

  日期：2021.3.19

  Herein, we report a method that combines hydrogen atom transfer and photoredox catalysis to achieve the dehydrogenative difluoroallylation of amides, ethers, and alkyl aldehydes. This operationally convenient method transforms a broad scope of substrates into the corresponding gem-difluoroalkenes via the construction of C(sp3)–C(sp3) or C(sp3)–C(sp2) bonds. Excellent functional group compatibility

  本文中，我们报告了一种结合氢原子转移和光氧化还原催化以实现酰胺，醚和烷基醛脱氢二氟烯化的方法。通过C（sp 3）–C（sp 3）或C（sp 3）–C（sp 2）键的构建，这种操作方便的方法可将多种底物转化为相应的宝石-二氟烯烃。出色的官能团相容性和高选择性使该方法具有广泛的底物类型，使其适用于药物中间体的后期修饰。
• Tetramethyl Orthosilicate (TMOS) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Paul D. Lickiss、Ben C. Rowley、David Pugh、Teresa Purnomo、Gajan Santhakumar、Steven J. Fussell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03841

  日期：2018.2.16

  Tetramethyl orthosilicate (TMOS) is shown to be an effective reagent for direct amidation of aliphatic and aromatic carboxylic acids with amines and anilines. The amide products are obtained in good to quantitative yields in pure form directly after workup without the need for any further purification. A silyl ester as the putative activated intermediate is observed by NMR methods. Amidations on a

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。