4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl | 1601477-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1′-biphenyl；4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1’-biphenyl；α-(trifluoromethyl)styrene；4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)biphenyl；α-trifluoromethyl (p-phenyl)styrene；α-trifluoromethyl 4-phenylstyrene；4-[1-(Trifluoromethyl)ethenyl]biphenyl；1-phenyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1601477-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: VHZCPQCTFLLBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-Phenyl-4-(1,1,3-trichloroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃的可调卤代氟化

  摘要：

  在这里，我们报道了空前的铝催化的三氟甲基和二氟烷基取代的烯烃与溴或氯三甲基硅烷的卤代氟化反应。这些反应的有趣特征是，通过改变反应条件，一个，两个或三个氟原子可以被溴或氯原子选择性取代。产生的产物可以进行多种后续转化，因此构成了用于在其他分子中安装含氟烯烃基序的有价值的构建基料。

  DOI：

  10.1039/d0sc03883k
• 作为产物：
  描述：

  (±)-((2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,1,1,-trifluoropropan-2-yl)oxy)trimethylsilane 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  α-(三氟甲基)苯乙烯和 1,3-二(三氟甲基)茚满通过 TMS 醚类 (三氟甲基) 苄醇在布朗斯台德酸中的亲电活化合成

  摘要：

  CF 3 -苄醇（及其杂环类似物）的 TMS 醚在强布朗斯台德酸 TfOH 或 H 2 SO 4的作用下，会消除 TMSOH 分子并形成 α -（三氟甲基）苯乙烯，产率高达 90% 。在反应延长的酸性条件下，α-(三氟甲基)苯乙烯进一步二聚成顺式-/反式-1,3-二(三氟甲基)茚满，收率高达 100%。讨论了这些亲电转化的合理反应机制，包括 CF 3 -苄基碳阳离子的中间形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01961
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 、 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃与烷基芳烃的光氧化还原脱氟苄基化

  摘要：

  在此，我们报道了三氟甲基烯烃与容易获得的烷基芳烃的光氧化还原启用脱氟苄基化，这提供了在温和反应条件下方便地获得一系列具有结构价值的苄基化偕二氟烯烃。该方案的合成价值已通过几种带有药物部分的底物的转化、克级反应以及宝石-二氟烯烃产品的各种进一步衍生化得到证明。初步的机理研究表明，反应途径是甲苯的决定速率的苄基C-H键断裂，随后形成苄基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03713

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of fluorinated vinyl chloride: a new approach for synthesis α and α,β-trifluoromethylstyrenes
  作者：Yang Li、Bo Zhao、Kun Dai、Dong-Huai Tu、Bo Wang、Yao-Yu Wang、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.085

  日期：2016.9

  A mild and efficient palladium-catalyzed cross-coupling between fluorinated vinyl chloride and arylboronic acids is described. The use of ligand B successfully overcomes the strong electronic withdrawing of trifluoromethylated substrates and allows the efficient synthesis of a wide range of α and α,β-trifluoromethyl containing olefins. By using this method, the key intermediate for synthesis of Efavirenz

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。
• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

  在此，报道了使用Mn 2 (CO) 10和铱基光催化剂的组合的中继催化的新实例。在我们的接力催化反应中，Mn催化剂和铱基光催化剂在相同的反应条件下按所需顺序在不同阶段催化反应，互不抑制。这种方便的方法通过C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键结构将范围广泛的烷基碘转化为相应的偕二氟烯烃。该协议具有良好的官能团耐受性，适用于多功能复杂分子的后期修饰。
• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。