(S)-2-amino-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• mdl: MFCD09725218
• 分子量: 254.332
• InChiKey: XOZKPDCRIFTSNG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide 在 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-(2-(4-(2-(((S)-1-(methyl(phenyl) amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-2-oxopiperazin-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  二聚苯丙氨酸衍生物作为新型 HIV-1 衣壳抑制剂的设计、合成和机制研究

  摘要：

  HIV-1衣壳（CA）在HIV-1的生命周期中扮演着不可或缺的多重角色，成为抗病毒治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们报告了使用 2-哌嗪酮或 2,5-哌嗪二酮作为接头的新型二聚苯丙氨酸衍生物系列作为 HIV-1 衣壳抑制剂的设计、合成和机制研究。构效关系 (SAR) 表明二聚苯丙氨酸比相同化学型的单体更有效。此外，发现包含氟取代的苯丙氨酸和甲氧基取代的苯胺对抗病毒活性有益。在合成的系列中，发现Q-c4是最有效的化合物，其 EC 50值为 0.57 μM，与PF74相当。有趣的是，Q-c4对 CA 单体的亲和力略高于 CA 六聚体，与其在 HIV-1 生命周期后期的更显着影响相称。使用来自 CPSF6 和 NUP153 的肽进行的竞争性 SPR 实验表明，Q-c4按照设计与六聚体 CA 的原体间口袋结合。单轮感染测定表明，Q-c4以双阶段方式干扰 HIV-1 生命周期，影响整合前和整合后。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113848
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  PF74 and Its Novel Derivatives Stabilize Hexameric Lattice of HIV-1 Mature-Like Particles

  摘要：

  一种重要的结构逆转录病毒蛋白，壳蛋白（CA），能够聚合成两种不同的六聚体晶格，使得这种蛋白成为HIV-1复制早期和晚期的关键组成部分。在晚期阶段，作为Gag多蛋白前体的一部分，CA蛋白促进蛋白质-蛋白质相互作用，导致不成熟颗粒的组装。在蛋白酶激活和Gag多蛋白加工之后，CA还推动了成熟病毒核的组装。在感染的早期阶段，CA蛋白的作用是不同的。它控制成熟CA六聚体晶格的解体，即解包装，这对将单链RNA基因组逆转录为双链DNA至关重要。这些特性使得CA成为作为HIV-1颗粒组装和/或解组装抑制剂的小分子非常吸引人的靶点。其中，含有PF74支架的抑制剂已经得到广泛研究。在本研究中，我们报告了对PF74分子的一系列改性及其通过生化和结构方法的表征。我们的数据支持了PF74稳定成熟HIV-1 CA六聚体晶格的假设。我们鉴定出与原始PF74分子相比具有更高体外稳定活性的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules25081895

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015061518A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Compounds of Formula I with activity against HIV, including pharmaceutical compositions and methods for using these compounds in treating human immunodeficiency virus (HIV) infection, are set forth: Formula :(I)

  具有抗艾滋病毒活性的I类化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的药物组合物和使用这些化合物的方法，如下所示：Formula :(I)
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160257645A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Compounds of Formula I with activity against HIV, including pharmaceutical compositions and methods for using these compounds in treating human immunodeficiency virus (HIV) infection, are set forth: Formula: (I)

  具有抗HIV活性的I式化合物，包括制药组合物和使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的方法，如下所示：公式：（I）
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20210322416A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention provides a compound of formula I, formula II, or formula III: or a salt thereof, wherein R 1 -R 10 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as HIV-1 CA-targeting molecules and as antiviral agents.

  该发明提供了公式I、公式II或公式III的化合物：或其盐，其中R1-R10具有规范中描述的任何值，以及包含公式I化合物的组合物。这些化合物可用作HIV-1 CA靶向分子和抗病毒剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO. 5) LIMITED

  公开号：US10035760B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Compounds of Formula I with activity against HIV, including pharmaceutical compositions and methods for using these compounds in treating human immunodeficiency virus (HIV) infection, are set forth:

  本文阐述了具有抗 HIV 活性的式 I 化合物，包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒 （HIV）感染的药物组合物和方法：