2-amino-1-phenylpropan-1-ol | 859994-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: O-acetylnorephedrine；2-Amino-1-phenylpropyl acetate；(2-amino-1-phenylpropyl) acetate
• CAS: 859994-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HUNZRUDHAMRFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenylpropan-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 %的产率得到N,O-Diacetylnorephedrin
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 IPrAuNTf₂ 、 磷酸吡哆醛 、 bacillus megaterium transaminase 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-amino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• Preparation of amphetamines from phenylpropanolamines
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：US06399828B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  A process for making compound of formula I from a phenylpropanolamine salt of formula II wherein: R1 is hydrogen or a lower alkyl group; each R2 is independently a hydrogen, halogen, lower alkyl group, lower alkoxy groups, lower alkyl group substituted with 1 to 5 halogens, lower alkoxy groups substituted with 1 to 5 halogens, or both R2 together when on adjacent carbons constitute a —O(CH2)xO— where x is 1 to 4, thereby forming a ring structure fused with the phenyl group; R3 is a C1-C8-alkyl group, a C1-C12-aralkyl group, C1-C12-alkaryl group, or a phenyl group, each optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from halogen, hydroxy, or C1-C6-alkyl; and HX is an equivalent of an organic or inorganic acid, the process comprising: (a) acylating the phenylpropanolamine salt of formula II with an acylating agent in a solvent at elevated temperature to make a reaction mixture containing an O-acylated phenylpropanolamine salt of formula III which can be isolated by the addition of a crystallization solvent, or optionally this mixture can be used in the next step; and (b) hydrogenating the O-acylated phenylpropanolamine salt to make the compound of formula I in the presence of a catalyst.

  从公式II的苯丙醇胺盐中制备公式I的化合物的过程，其中：R1是氢或较低的烷基基团；每个R2独立地是氢、卤素、较低的烷基基团、较低的烷氧基团、1至5个卤素取代的较低烷基基团、1至5个卤素取代的较低烷氧基团，或当两个R2在相邻碳上时一起构成一个—O(CH2)xO—的环结构，其中x为1至4，从而形成与苯基融合的环结构；R3是C1-C8-烷基基团、C1-C12-芳基烷基基团、C1-C12-烷基芳基基团或苯基，每个基团可选择地被1至5个卤素、羟基或C1-C6-烷基取代；HX是有机或无机酸的当量，该过程包括：(a)在溶剂中使用酰化剂对公式II的苯丙醇胺盐进行酰化反应，以制备含有O-酰化苯丙醇胺盐的反应混合物，在升高的温度下，该O-酰化苯丙醇胺盐可以通过结晶溶剂的加入而分离，或者可选地，该混合物可用于下一步骤；和(b)在催化剂存在下，对O-酰化苯丙醇胺盐进行加氢反应，制备公式I的化合物。
• P-amidobenzylethers in drug delivery agents
  申请人：——

  公开号：US20030130189A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Compounds of the formulas L&Brketopenst;A n -Z-X-W w &Brketclosest;D and B&Brketopenst;Z-X-W w &Brketclosest;D wherein: D is a drug moiety; L is a ligand; B is a blocking group; A is an optional acyl unit; Z is an amino acid or a peptide; X is an aminobenzyl ether self-immolative spacer group; W is an optional second self-immolative group; n is an integer of 0 or 1; and w is an integer of 0 or 1, and compositions of said compounds with pharmaceutically acceptable carrier, diluent and/or excipient, and methods of delivery the drug D via the compounds.

  化合物的公式为L&Brketopenst;An-Z-X-Ww&Brketclosest;D和B&Brketopenst;Z-X-Ww&Brketclosest;D，其中：D是药物基团；L是配体；B是阻断基团；A是可选的酰基单元；Z是氨基酸或肽；X是氨基苯乙醚自解救间隔基团；W是可选的第二个自解救基团；n是0或1的整数；w是0或1的整数，并且该化合物与药学上可接受的载体、稀释剂和/或赋形剂的组合物，以及通过该化合物递送药物D的方法。
• p-Amidobenzylethers in drug delivery agents
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20030096743A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds of the formulae L&Brketopenst;A n —Z—X—W w &Brketclosest;D and B&Brketopenst;Z—X—W w &Brketclosest;D wherein: D is a drug moiety; L is a ligand; B is a blocking group; A is an optional acyl unit; Z is an amino acid or a peptide residue; X is an aminobenzyl ether self-immolative spacer group; W is an optional second self-immolative group; n is an integer of 0 or 1; and w is an integer of 0 or 1, and compositions of said compounds with pharmaceutically acceptable carrier, diluent and/or excipient, and methods of delivery the drug D via the compounds.

  化合物公式为L&Brketopenst;An—Z—X—Ww&Brketclosest;D和B&Brketopenst;Z—X—Ww&Brketclosest;D，其中：D是药物基团；L是配体；B是阻断基团；A是可选的酰基单元；Z是氨基酸或肽残基；X是氨基苯乙醚自解离间隔基团；W是可选的第二个自解离基团；n是0或1的整数；w是0或1的整数；以及这些化合物与药学上可接受的载体、稀释剂和/或赋形剂的组合物，以及通过这些化合物传递药物D的方法。
• PREPARATION OF AMPHETAMINES FROM PHENYLPROPANOLAMINES
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1442006B1

  公开（公告）日：2005-08-24