N,O-Diacetylnorephedrin | 93431-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-Diacetylnorephedrin
• 英文别名: Norephedrine, 2AC；(2-acetamido-1-phenylpropyl) acetate
• CAS: 93431-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NGGHWHVNIDFSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 CAL-B 、 IPrAuNTf₂ 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase 303 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N,O-Diacetylnorephedrin
  参考文献：
  名称：

  去甲（伪）麻黄碱衍生物立体发散合成的金和生物催化：对氨基醇、二醇和二胺的级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300140

文献信息

• PREPARATION OF AMPHETAMINES FROM PHENYLPROPANOLAMINES
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1442006B1

  公开（公告）日：2005-08-24
• US6399828B1
  申请人：——

  公开号：US6399828B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] PREPARATION OF AMPHETAMINES FROM PHENYLPROPANOLAMINES<br/>[FR] PREPARATION D'AMPHETAMINES A PARTIR DE PHENYLPROPANOLAMINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM CHEMICALS

  公开号：WO2003037843A2

  公开（公告）日：2003-05-08

  A process for making an amphetamine from a phenylpropanolamine salt, the process comprising: (a) acylating the phenylpropanolamine salt with an acylating agent in a solvent at elevated temperature to make a reaction mixture containing an O-acylated phenylpropanolamine salt which can be isolated by the addition of a crystallization solvent, or optionally this mixture can be used in the next step; and (b) hydrogenating the O-acylated phenylpropanolamine salt to make the amphetamine in thepresence of a catalyst.