ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate | 154640-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1-yl)acetate
• CAS: 154640-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD05155084
• 分子量: 232.239
• InChiKey: NFWMSGZOFCQKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2-氧代喹噁啉-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 Quinoxalin-2(1H)-one 与二芳基碘鎓盐的直接 C-H 芳基化

  摘要：

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01234
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与醛的电化学奎宁环介导的 Minisci 型酰化

  摘要：

  从芳香族和脂肪族醛中电生成酰基自由基仍然是一个尚未解决的挑战。我们通过将电氧化和奎宁环介导的氢原子转移策略相结合，为这一挑战提供了解决方案。与甲酰氧化相比，在降低的施加电势下产生酰基自由基，表现出优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00800f

文献信息

• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。
• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• Photoredox Catalyst Free, Visible Light‐Promoted C3−H Acylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Juan Lu、Xiang‐Kui He、Xiao Cheng、Ai‐Jun Zhang、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202000116

  日期：2020.5.26

  A method for the synthesis of 3‐acyl quinoxalin‐2(1H )‐ones through visible‐light promoted decarboxylative acylation of α‐oxo‐carboxylic acids with quinoxalin‐2(1H )‐ones was developed. The reaction was performed in aqueous phase and photoredox catalyst was not required to run the process.

  一种用于3-酰基喹喔啉-2（1的合成方法ħ） -酮通过可见光促进脱羧的α氧代羧酸酰化与喹喔啉-2（1 H ^） -酮被开发。反应在水相中进行，并且不需要光氧化还原催化剂来进行该过程。