N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-1(2H)-quinoxalinyl)acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: ZYKDLKQDTZOTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide 、 过氧化苯甲酰 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化

  摘要：

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152681
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无光催化剂可见光诱导喹喔啉-2(1H)-酮和香豆素的 C(sp2)−H 芳基化

  摘要：

  我们公开了一种无需额外光敏剂或强氧化剂即可获得高收率和优异区域选择性的3-芳基杂环的方法，并利用该方法成功合成了生物活性化合物。 CASPT2//CASSC F/PCM 理论水平的计算研究表明，在喹喔啉- 2(1H)- 1 的激发态和碘鎓叶立德之间发生了单电子转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202401371

文献信息

• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• Transition Metal-Free Direct C-3 Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Arylamines under Mild Conditions
  作者：Jinwei Yuan、Shuainan Liu、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/adsc.201701058

  日期：2017.12.11

  A transition metal‐free direct C‐3 arylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with arylamines has been explored. This reaction proceeded smoothly through a radical process under mild conditions and produced the desired arylation products in good yields. The reactions proceeded efficiently with a broad range of substrates and functional group tolerance.

  已研究了喹喔啉-2（1 H）-one与芳胺的无过渡金属直接C-3芳基化作用。该反应在温和的条件下通过自由基过程顺利进行，并以良好的产率产生了所需的芳基化产物。反应在宽范围的底物和官能团耐受性下有效地进行。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raj K. Samanta、Prahallad Meher、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01234

  日期：2022.8.19

  photoredox-catalyzed direct arylation of quinoxalin-2-(1H)-ones using diaryliodonium triflates as the convenient, stable, and cheap aryl source is described. A broad variety of quinoxalin-2-(1H)-ones are shown to react with structurally and electronically diverse diaryliodonium triflates, allowing efficient access to a wide variety of pharmaceutically important 3-arylquinoxalin-2-(1H)-ones. The presented method

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。
• Three‐Component Radical Cascade Reaction of Quinoxalinones, Alkenes and AgSCF₃
  作者：Sha Peng、Long‐Yong Xie、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202300630

  日期：2023.10.13

  SCF3-containing quinoxalin-2(1H)-one derivatives via K2S2O8 mediated difunctionalization of alkenes with quinoxalinones and AgSCF3 was developed. The preliminary study showed that a SCF3 radical triggered cascade reaction process might be involved in the current transformation.

  开发了一种方便实用的方案，用于通过 K 2 S 2 O 8介导的烯烃与喹喔啉酮和 AgSCF 3的双官能化来制备含有 SCF 3的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。初步研究表明，SCF 3自由基引发的级联反应过程可能参与了电流转化。
• A General Electron Donor–Acceptor Photoactivation Platform of Diaryliodonium Reagents: Arylation of Heterocycles
  作者：Prahallad Meher、Satya Prakash Panda、Sanat Kumar Mahapatra、Karan Ramdas Thombare、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03365

  日期：2023.11.24

  photoredox system comprising sodium iodide, triphenyl phosphine, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) that can form a self-assembled tetrameric electron donor–acceptor (EDA) complex with diaryliodonium reagents (DAIRs) and furnish aryl radicals upon visible light irradiation. This practical mode of activation of DAIRs enables arylation of an array of heterocycles under mild conditions to provide

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。